有机化学问题:我一直很理解醇变成醛或酮的反应,但是我不理解醛变成羧酸的反应 有机化学中各种烃、醇、酚、醛、羧酸的化学反应的条件有什么规律...

\u6c42\u6559\u5927\u5b66\u533b\u5b66\u7c7b\u6709\u673a\u5316\u5b66\u4e2d\u919b\u916e\uff0c\u7fa7\u9178\u7684\u7ecf\u5178\u6709\u673a\u53cd\u5e94\u3002

\u7ecf\u5178\u7684\u6709\u673a\u53cd\u5e94\u53ef\u591a\u5566\uff1a
\u4f8b\u5982\u919b\u916e\u7684\u53cd\u5e94\uff1a\u5bf9\u4e0d\u8d77\uff0c\u4f20\u4e0d\u4e0a\u56fe\u7247\u3002
\u4e00\u3001\u4eb2\u6838\u52a0\u6210\u53cd\u5e94
1\uff0e\u4e0e\u6c22\u6c30\u9178\u7684\u52a0\u6210\u53cd\u5e94

\u53cd\u5e94\u8303\u56f4\uff1a\u919b\u3001\u8102\u80aa\u65cf\u7532\u57fa\u916e\u3002ArCOR\u548cArCOAr\u96be\u53cd\u5e94\u3002\u03b1-\u7f9f\u57fa\u8148\u662f\u5f88\u6709\u7528\u7684\u4e2d\u95f4\u4f53\uff0c\u5b83\u53ef\u8f6c\u53d8\u4e3a\u591a\u79cd\u5316\u5408\u7269\uff0c\u4f8b\u5982\uff1a
2\uff0e\u4e0e\u683c\u6c0f\u8bd5\u5242\u7684\u52a0\u6210\u53cd\u5e94
\u5f0f\u4e2dR\u4e5f\u53ef\u4ee5\u662fAr\u3002\u6545\u6b64\u53cd\u5e94\u662f\u5236\u5907\u7ed3\u6784\u590d\u6742\u7684\u9187\u7684\u91cd\u8981\u65b9\u6cd5\u3002\u4f8b\u5982\uff1a
\u8fd9\u7c7b\u52a0\u6210\u53cd\u5e94\u8fd8\u53ef\u5728\u5206\u5b50\u5185\u8fdb\u884c\u3002\u4f8b\u5982\uff1a
3\uff0e\u4e0e\u9971\u548c\u4e9a\u786b\u9178\u6c22\u94a0\uff0840%\uff09\u7684\u52a0\u6210\u53cd\u5e94

\u4ea7\u7269\u03b1-\u7f9f\u57fa\u78fa\u9178\u76d0\u4e3a\u767d\u8272\u7ed3\u6676\uff0c\u4e0d\u6eb6\u4e8e\u9971\u548c\u7684\u4e9a\u786b\u9178\u6c22\u94a0\u6eb6\u6db2\u4e2d\uff0c\u5bb9\u6613\u5206\u79bb\u51fa\u6765\uff1b\u5206\u79bb\u7684\u7ed3\u6676\u4e0e\u9178\u6216\u78b1\u5171\u70ed\uff0c\u53c8\u53ef\u5f97\u539f\u6765\u7684\u919b\u3001\u916e\u3002\u6545\u6b64\u53cd\u5e94\u53ef\u7528\u4ee5\u63d0\u7eaf\u919b\u3001\u916e\u3002
1\u00b0\u53cd\u5e94\u8303\u56f4: \u919b\u3001\u7532\u57fa\u916e\u3001\u4e03\u5143\u73af\u4ee5\u4e0b\u7684\u8102\u73af\u916e\u3002
2\u00b0\u53cd\u5e94\u7684\u5e94\u7528
a) \u9274\u522b\u5316\u5408\u7269
b) \u5206\u79bb\u548c\u63d0\u7eaf\u919b\u3001\u916e
C) \u7528\u4e8e\u5236\u5907\u7f9f\u57fa\u8148 \u662f\u907f\u514d\u4f7f\u7528\u6325\u53d1\u6027\u7684\u5267\u6bd2\u7269HCN\u800c\u5408\u6210\u7f9f\u57fa\u8148\u7684\u597d\u65b9\u6cd5\u3002
\u4f8b\u5982\uff1a
4\uff0e\u4e0e\u9187\u7684\u52a0\u6210\u53cd\u5e94
\u4e5f\u53ef\u4ee5\u5728\u5206\u5b50\u5185\u5f62\u6210\u7f29\u919b\u3002
\u919b\u8f83\u6613\u5f62\u6210\u7f29\u919b\uff0c\u916e\u5728\u4e00\u822c\u6761\u4ef6\u4e0b\u5f62\u6210\u7f29\u916e\u8f83\u56f0\u96be\uff0c\u75281,2\u4e8c\u9187\u62161,3-\u4e8c\u9187\u5219\u6613\u751f\u6210\u7f29\u916e\u3002
\u53cd\u5e94\u7684\u5e94\u7528\uff1a \u6709\u673a\u5408\u6210\u4e2d\u7528\u6765\u4fdd\u62a4\u7fb0\u57fa\u3002
\u4f8b1\uff1a
\u4f8b2:

\u4f8b3\uff1a
\u5fc5\u987b\u8981\u5148\u628a\u919b\u57fa\u4fdd\u62a4\u8d77\u6765\u540e\u518d\u6c27\u5316
5\uff0e\u4e0e\u6c28\u53ca\u5176\u884d\u751f\u7269\u7684\u52a0\u6210\u53cd\u5e94
\u919b\u3001\u916e\u80fd\u4e0e\u6c28\u53ca\u5176\u884d\u751f\u7269\u7684\u53cd\u5e94\u751f\u6210\u4e00\u7cfb\u5217\u7684\u5316\u5408\u7269\u3002
\u919b\u3001\u916e\u4e0e\u6c28\u3001\u4f2f\u80fa\u6216\u82b3\u80fa\u53cd\u5e94\u751f\u6210\u4e9a\u80fa\uff08\u897f\u4f5b\u78b1\uff09\uff0c\u897f\u4f5b\u78b1\u662f\u4e00\u7c7b\u591a\u529f\u80fd\u7684\u5316\u5408\u7269\u3002
\u919b\u3001\u916e\u4e0e\u6709\u03b1-H\u7684\u4ef2\u80fa\u53cd\u5e94\u751f\u6210\u70ef\u80fa\uff0c\u70ef\u80fa\u5728\u6709\u673a\u5408\u6210\u4e0a\u662f\u4e2a\u91cd\u8981\u7684\u4e2d\u95f4\u4f53\u3002
\u919b\u3001\u916e\u4e0e\u6c28\u7684\u884d\u751f\u7269\u53cd\u5e94\uff0c\u5176\u4ea7\u7269\u5747\u4e3a\u56fa\u4f53\u4e14\u5404\u6709\u5176\u7279\u70b9\uff0c\u662f\u6709\u5b9e\u7528\u4ef7\u503c\u7684\u53cd\u5e94\u3002

\u5982\u4e59\u919b\u809f\u7684\u7194\u70b9\u4e3a47\u2103\uff0c\u73af\u5df1\u916e\u809f\u7684\u7194\u70b9\u4e3a90\u2103\u3002
\u4e0a\u8ff0\u53cd\u5e94\u7684\u7279\u70b9\uff1a
\u53cd\u5e94\u73b0\u8c61\u660e\u663e\uff08\u4ea7\u7269\u4e3a\u56fa\u4f53\uff0c\u5177\u6709\u56fa\u5b9a\u7684\u6676\u5f62\u548c\u7194\u70b9\uff09\uff0c\u5e38\u7528\u6765\u5206\u79bb\u3001\u63d0\u7eaf\u548c\u9274\u522b\u919b\u916e\u30022,4-\u4e8c\u785d\u57fa\u82ef\u80bc\u4e0e\u919b\u916e\u52a0\u6210\u53cd\u5e94\u7684\u73b0\u8c61\u975e\u5e38\u660e\u663e\uff0c\u6545\u5e38\u7528\u6765\u68c0\u9a8c\u919b\u916e\u7684\u7fb0\u57fa\uff0c\u79f0\u4e3a\u7fb0\u57fa\u8bd5\u5242\u3002
6\uff0e\u4e0e\u9b4f\u608c\u5e0c\uff08Wittig\uff09\u8bd5\u5242\u7684\u52a0\u6210\u53cd\u5e94
\u9b4f\u608c\u5e0c\uff08Wittig\uff09\u8bd5\u5242\u4e3a\u81a6\u7684\u5185\u9393\u76d0\uff0c\u53c8\u97f3\u8bd1\u4e3a\u53f6\u7acb\u5fb7\uff08Ylide\uff09\uff0c\u662f\u5fb7\u56fd\u5316\u5b66\u5bb6\u9b4f\u608c\u5e0c\u57281945\u5e74\u53d1\u73b0\u7684\u3002\u78f7\u53f6\u7acb\u5fb7\uff08\u9b4f\u608c\u5e0c\u8bd5\u5242\uff09\u901a\u5e38\u7531\u4e09\u82ef\u57fa\u81a6\u4e0e1\u7ea7\u62162\u7ea7\u5364\u4ee3\u7269\u53cd\u5e94\u5f97\u93fb\u76d0\uff0c\u518d\u4e0e\u78b1\u4f5c\u7528\u800c\u751f\u6210\u3002

\u53cd\u5e94\uff1a
\u6b64\u53cd\u5e94\u5373\u4e3a\u9b4f\u608c\u5e0c\u53cd\u5e94\uff0c\u662f\u5408\u6210\u70ef\u70c3\u548c\u5171\u8f6d\u70ef\u70c3\u7684\u597d\u65b9\u6cd5\u3002
\u5176\u53cd\u5e94\u7279\u70b9\u662f\uff1a
1\u00b0\u53ef\u7528\u4e8e\u5408\u6210\u7279\u5b9a\u7ed3\u6784\u7684\u70ef\u70c3\uff08\u56e0\u5364\u4ee3\u70c3\u548c\u919b\u916e\u7684\u7ed3\u6784\u53ef\u4ee5\u591a\u79cd\u591a\u6837\uff09\u3002
2\u00b0 \u919b\u916e\u5206\u5b50\u4e2d\u7684 C=C\u3001C\u2261C\u5bf9\u53cd\u5e94\u65e0\u5f71\u54cd\uff0c\u5206\u5b50\u4e2d\u7684COOH\u5bf9\u53cd\u5e94\u4e5f\u65e0\u5f71\u54cd\u3002
3\u00b0 \u9b4f\u608c\u5e0c\u53cd\u5e94\u4e0d\u53d1\u751f\u5206\u5b50\u91cd\u6392\uff0c\u4ea7\u7387\u9ad8\u3002
4\u00b0\u80fd\u5408\u6210\u6307\u5b9a\u4f4d\u7f6e\u7684\u53cc\u952e\u5316\u5408\u7269\u3002
\u4f8b\u5982\uff1a
\u9b4f\u608c\u5e0c\uff08Wittig\uff09\u53d1\u73b0\u7684\u6b64\u53cd\u5e94\u5bf9\u6709\u673a\u5408\u6210\u4f5c\u51fa\u4e86\u5de8\u5927\u7684\u8d21\u732e\uff0c\u7279\u522b\u662f\u5728\u7ef4\u751f\u7d20\u7c7b\u5316\u5408\u7269\u7684\u5408\u6210\u4e2d\u5177\u6709\u91cd\u8981\u7684\u610f\u4e49\uff0c\u4e3a\u6b64\u4ed6\u83b7\u5f97\u4e861979\u5e74\u7684\u8bfa\u8d1d\u5c14\u5316\u5b66\u5956\uff081945\u5e7443\u5c81\u53d1\u73b0\uff0c\u52301953\u5e74\u7cfb\u7edf\u7684\u7814\u7a76\u4e86\u9b4f\u608c\u5e0c\u53cd\u5e94\uff0c82\u5c81\u83b7\u5956\uff09\u3002
7\uff0e\u4e0e\u5e0c\u592b\u8bd5\u5242\uff08\u54c1\u7ea2\u919b\u8bd5\u5242\uff09\u7684\u53cd\u5e94 \uff08\u89c1P323 \uff09

11.3.2 \u8fd8\u539f\u53cd\u5e94
\u5229\u7528\u4e0d\u540c\u7684\u6761\u4ef6\uff0c\u53ef\u5c06\u919b\u3001\u916e\u8fd8\u539f\u6210\u9187\u3001\u70c3\u6216\u80fa\u3002
\uff08\u4e00\uff09\u8fd8\u539f\u6210\u9187
1\uff0e\u50ac\u5316\u6c22\u5316 \uff08\u4ea7\u7387\u9ad8\uff0c90~100%\uff09
\u4f8b\u5982\uff1a
\u5982\u8981\u4fdd\u7559\u53cc\u952e\u800c\u53ea\u8fd8\u539f\u7fb0\u57fa\uff0c\u5219\u5e94\u9009\u7528\u91d1\u5c5e\u6c22\u5316\u7269\u4e3a\u8fd8\u539f\u5242\u3002
2\uff0e\u7528\u8fd8\u539f\u5242\uff08\u91d1\u5c5e\u6c22\u5316\u7269\uff09\u8fd8\u539f
\uff081\uff09LiAlH4\u8fd8\u539f
LiAlH4\u662f\u5f3a\u8fd8\u539f\u5242\uff0c\u4f46\u2460\u9009\u62e9\u6027\u5dee\uff0c\u9664\u4e0d\u8fd8\u539fC=C\u3001C\u2261C\u5916\uff0c\u5176\u5b83\u4e0d\u9971\u548c\u952e\u90fd\u53ef\u88ab\u5176\u8fd8\u539f\uff1b\u2461\u4e0d\u7a33\u5b9a\uff0c\u9047\u6c34\u5267\u70c8\u53cd\u5e94\uff0c\u901a\u5e38\u53ea\u80fd\u5728\u65e0\u6c34\u919a\u6216THF \u4e2d\u4f7f\u7528 \u3002
\uff082\uff09NaBH4\u8fd8\u539f
NaBH4\u8fd8\u539f\u7684\u7279\u70b9\uff1a
1). \u9009\u62e9\u6027\u5f3a\uff08\u53ea\u8fd8\u539f\u919b\u3001\u916e\u3001\u9170\u5364\u4e2d\u7684\u7fb0\u57fa\uff0c\u4e0d\u8fd8\u539f\u5176\u5b83\u57fa\u56e2\uff09\u3002
2). \u7a33\u5b9a\uff08\u4e0d\u53d7\u6c34\u3001\u9187\u7684\u5f71\u54cd\uff0c\u53ef\u5728\u6c34\u6216\u9187\u4e2d\u4f7f\u7528\uff09\u3002
3\uff0e\u5f02\u4e19\u9187\u94dd\u2014\u2014 \u5f02\u4e19\u9187\u8fd8\u539f\u6cd5\uff08\u9ea6\u5c14\u5916\u56e0-\u5e9e\u9053\u592bMeerWein Ponndorf\u8fd8\u539f\u6cd5\uff09
\u53cd\u5e94\u7684\u4e13\u4e00\u6027\u9ad8\uff0c\u53ea\u8fd8\u539f\u919b\u6216\u916e\u7684\u7fb0\u57fa\u3002\u5176\u9006\u53cd\u5e94\u79f0\u4e3a\u5965\u5f6d\u8bfa\u5c14\uff08Oppenauer\uff09\u6c27\u5316\u53cd\u5e94\u3002

\uff08\u4e8c\uff09\u8fd8\u539f\u4e3a\u70c3
\u8f83\u5e38\u7528\u7684\u8fd8\u539f\u65b9\u6cd5\u6709\u4e24\u79cd\u3002
1\uff0e\u5409\u5c14\u8042\u5c14-\u6c83\u5c14\u592b-\u9ec4\u9e23\u9f99\u8fd8\u539f\u6cd5\uff08\u5409\u5c14\u8042\u5c14\u4e3a\u4fc4\u56fd\u4eba\uff0c\u6c83\u5c14\u592b\u4e3a\u5fb7\u56fd\u4eba\uff09
\u6b64\u53cd\u5e94\u662f\u5409\u5c14\u8042\u5c14\u548c\u6c83\u5c14\u592b\u5206\u522b\u4e8e1911\u30011912\u5e74\u53d1\u73b0\u7684\uff0c\u6545\u6b64\u800c\u5f97\u540d\u3002
1946\u5e74-\u9ec4\u9e23\u9f99\u6539\u8fdb\u4e86\u8fd9\u4e2a\u65b9\u6cd5\u3002P326
\u6539\u8fdb\uff1a\u5c06\u65e0\u6c34\u80bc\u6539\u7528\u4e3a\u6c34\u5408\u80bc\uff1b\u78b1\u7528NaOH\uff1b\u7528\u9ad8\u6cb8\u70b9\u7684\u7f29\u4e59\u4e8c\u9187\u4e3a\u6eb6\u5242\u4e00\u8d77\u52a0\u70ed\u3002\u52a0\u70ed\u5b8c\u6210\u540e\uff0c\u5148\u84b8\u53bb\u6c34\u548c\u8fc7\u91cf\u7684\u80bc\uff0c\u518d\u5347\u6e29\u5206\u89e3\u8159\u3002
\u4f8b\u5982\uff1a
\u6b64\u53cd\u5e94\u53ef\u7b80\u5199\u4e3a\uff1a
2\uff0e\u514b\u83b1\u95e8\u68ee\uff08Clemmensen\uff09\u8fd8\u539f\u2014\u2014\u2014\u2014\u9178\u6027\u8fd8\u539f
\u6b64\u6cd5\u9002\u7528\u4e8e\u8fd8\u539f\u82b3\u9999\u916e\uff0c\u662f\u95f4\u63a5\u5728\u82b3\u73af\u4e0a\u5f15\u5165\u76f4\u94fe\u70c3\u57fa\u7684\u65b9\u6cd5\u3002
\u5bf9\u9178\u654f\u611f\u7684\u5e95\u7269\uff08\u919b\u916e\uff09\u4e0d\u80fd\u4f7f\u7528\u6b64\u6cd5\u8fd8\u539f\uff08\u5982\u9187\u7f9f\u57fa\u3001C=C\u7b49\uff09\u3002
\u5e94\u7528: \u7528\u57fa\u672c\u6709\u673a\u5316\u5de5\u539f\u6599\u5408\u62102-\u8418\u4e59\u9178:
11.3.3 \u6c27\u5316\u53cd\u5e94
\u919b\u6613\u88ab\u6c27\u5316\uff0c\u5f31\u7684\u6c27\u5316\u5242\u5373\u53ef\u5c06\u919b\u6c27\u5316\u4e3a\u7fa7\u9178\u3002
\u6258\u4f26\u8bd5\u5242\u662f\u5f31\u6c27\u5316\u5242\uff0c\u53ea\u6c27\u5316\u919b\uff0c\u4e0d\u6c27\u5316\u916e\u548cC=C\u3002\u6545\u53ef\u7528\u6765\u533a\u522b\u919b\u548c\u916e\u3002
\u916e\u96be\u88ab\u6c27\u5316\uff0c\u4f7f\u7528\u5f3a\u6c27\u5316\u5242\uff08\u5982\u91cd\u94ec\u9178\u94be\u548c\u6d53\u786b\u9178\uff09\u6c27\u5316\u916e\uff0c\u5219\u53d1\u751f\u78b3\u94fe\u7684\u65ad\u88c2\u800c\u751f\u6210\u590d\u6742\u7684\u6c27\u5316\u4ea7\u7269\u3002\u53ea\u6709\u4e2a\u522b\u5b9e\u4f8b\uff0c\u5982\u73af\u5df1\u916e\u6c27\u5316\u6210\u5df1\u4e8c\u9178\u7b49\u5177\u6709\u5408\u6210\u610f\u4e49\u3002
\u916e\u88ab\u8fc7\u6c27\u9178\u6c27\u5316\u5219\u751f\u6210\u916f\uff1a
\u4f8b\u5982\uff1a
\u7528\u8fc7\u6c27\u9178\u4f7f\u916e\u6c27\u5316\uff0c\u4e0d\u5f71\u54cd\u5176\u78b3\u5e72\uff0c\u6709\u5408\u6210\u4ef7\u503c\u3002
\u8fd9\u4e2a\u53cd\u5e94\u79f0\u4e3a\u62dc\u5c14-\u7ef4\u5229\u683c\uff08Baeye-Villiger\uff09\u53cd\u5e94\u3002
\u6ce8\u610f\uff1a\u6c27\u5316\u7684\u89c4\u5f8b\uff0c\u7fb0\u57fa\u4e00\u8fb9\u4f53\u79ef\u8f83\u5927\u7684\u70c3\u57fa\u66f4\u6613\u88ab\u6c27\u5316\u3002
\u5982:
11.3.4 \u6b67\u5316\u53cd\u5e94\u2014\u2014\u5eb7\u5c3c\u67e5\u7f57\uff08Cannizzaro\uff09\u53cd\u5e94
\u6ca1\u6709\u03b1-H\u7684\u919b\u5728\u6d53\u78b1\u7684\u4f5c\u7528\u4e0b\u53d1\u751f\u81ea\u8eab\u6c27\u5316\u8fd8\u539f\uff08\u6b67\u5316\uff09\u53cd\u5e94\u2014\u2014\u5206\u5b50\u95f4\u7684\u6c27\u5316\u8fd8\u539f\u53cd\u5e94\uff0c\u751f\u6210\u7b49\u6469\u5c14\u7684\u9187\u548c\u9178\u7684\u53cd\u5e94\u79f0\u4e3a\u5eb7\u5c3c\u67e5\u7f57\u53cd\u5e94\u3002

\u4ea4\u53c9\u5eb7\u5c3c\u67e5\u7f57\u53cd\u5e94\uff1a
\u7532\u919b\u4e0e\u53e6\u4e00\u79cd\u65e0\u03b1-H\u7684\u919b\u5728\u6d53\u78b1\u50ac\u5316\u4e0b\u52a0\u70ed\uff0c\u4e3b\u8981\u53cd\u5e94\u662f\u7532\u919b\u88ab\u6c27\u5316\u800c\u53e6\u4e00\u79cd\u919b\u88ab\u8fd8\u539f\uff1a

\u8fd9\u7c7b\u53cd\u5e94\u79f0\u4e3a\u201c\u4ea4\u9519\u201d \u5eb7\u5c3c\u67e5\u7f57\u53cd\u5e94\uff0c\u662f\u5236\u5907ArCH2OH\u578b\u9187\u7684\u6709\u6548\u624b\u6bb5\u3002
11.3.5 \u03b1-H\u7684\u53cd\u5e94
\u919b\u3001\u916e\u5206\u5b50\u4e2d\u7531\u4e8e\u7fb0\u57fa\u7684\u5f71\u54cd\uff0c\u03b1-H\u53d8\u5f97\u6d3b\u6cfc\uff0c\u5177\u6709\u9178\u6027\uff0c\u6240\u4ee5\u5e26\u6709\u03b1-H\u7684\u919b\u3001\u916e\u5177\u6709\u5982\u4e0b\u7684\u6027\u8d28\uff1a
1\uff0e\u4e92\u53d8\u5f02\u6784
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\u7b80\u5355\u8102\u80aa\u919b\u5728\u5e73\u8861\u4f53\u7cfb\u4e2d\u7684\u70ef\u9187\u5f0f\u542b\u91cf\u6781\u5c11\u3002
\u916e\u6216\u4e8c\u916e\u7684\u5e73\u8861\u4f53\u7cfb\u4e2d\uff0c\u70ef\u9187\u5f0f\u80fd\u88ab\u5176\u5b83\u57fa\u56e2\u7a33\u5b9a\u5316\uff0c\u70ef\u9187\u5f0f\u542b\u91cf\u4f1a\u589e\u591a\u3002
\u70ef\u9187\u5f0f\u4e2d\u5b58\u5728\u7740C=C\u53cc\u952e\uff0c\u53ef\u7528\u6eb4\u6ef4\u5b9a\u5176\u542b\u91cf\u3002
2\uff0e\u03b1-H\u7684\u5364\u4ee3\u53cd\u5e94
\uff081\uff09\u5364\u4ee3\u53cd\u5e94
\u919b\u3001\u916e\u7684\u03b1-H\u6613\u88ab\u5364\u7d20\u53d6\u4ee3\u751f\u6210\u03b1-\u5364\u4ee3\u919b\u3001\u916e\uff0c\u7279\u522b\u662f\u5728\u78b1\u6eb6\u6db2\u4e2d\uff0c\u53cd\u5e94\u80fd\u5f88\u987a\u5229\u5730\u8fdb\u884c\u3002
\u4f8b\u5982\uff1a
\uff082\uff09\u5364\u4eff\u53cd\u5e94
\u542b\u6709\u03b1-\u7532\u57fa\u7684\u919b\u916e\u5728\u78b1\u6eb6\u6db2\u4e2d\u4e0e\u5364\u7d20\u53cd\u5e94\uff0c\u5219\u751f\u6210\u5364\u4eff\u3002
\u82e5X2\u7528Cl2\u5219\u5f97\u5230CHCl3 \uff08\u6c2f\u4eff\uff09 \u6db2\u4f53
\u82e5X2\u7528Br2\u5219\u5f97\u5230CHBr3 \uff08\u6eb4\u4eff\uff09 \u6db2\u4f53
\u82e5X2\u7528I2\u5219\u5f97\u5230CHI3\u7898\u4eff\u9ec4\u8272\u56fa\u4f53\u79f0\u5176\u4e3a\u7898\u4eff\u53cd\u5e94\u3002
\u7898\u4eff\u53cd\u5e94\u7684\u8303\u56f4\uff1a
\u5177\u6709\u4e0b\u5217\u5de6\u8fb9\u7ed3\u6784\u7684\u919b\u3001\u916e\uff0c\u5177\u6709\u53f3\u8fb9\u7ed3\u6784\u7684\u9187\u3002

\u56e0NaOX\u4e5f\u662f\u4e00\u79cd\u6c27\u5316\u5242\uff0c\u80fd\u5c06\u03b1-\u7532\u57fa\u9187\u6c27\u5316\u4e3a\u03b1-\u7532\u57fa\u916e\u3002
\u7898\u4eff\u4e3a\u6d45\u9ec4\u8272\u6676\u4f53\uff0c\u73b0\u8c61\u660e\u663e\uff0c\u6545\u5e38\u7528\u6765\u9274\u5b9a\u4e0a\u8ff0\u53cd\u5e94\u8303\u56f4\u7684\u5316\u5408\u7269\u3002
3\uff0e\u7f9f\u919b\u7f29\u5408\u53cd\u5e94
\u6709\u03b1-H\u7684\u919b\u5728\u7a00\u78b1\uff0810%NaOH\uff09\u6eb6\u6db2\u4e2d\u80fd\u548c\u53e6\u4e00\u5206\u5b50\u919b\u76f8\u4e92\u4f5c\u7528\uff0c\u751f\u6210\u03b2-\u7f9f\u57fa\u919b \uff0c\u6545\u79f0\u4e3a\u7f9f\u919b\u7f29\u5408\u53cd\u5e94\u3002
\uff081\uff09\u4e59\u919b\u7684\u7f9f\u919b\u7f29\u5408\u53cd\u5e94\u5386\u7a0b\u89c1\uff08P330\uff09
\u5e94\u7528: 1\u3001\u7528\u4e59\u919b\u5408\u62101,3-\u4e01\u4e8c\u70ef

2\u3001\u7528\u4e19\u919b\u5408\u62102-\u7532\u57fa-1\uff0c3-\u620a\u4e8c\u9187\u3002


\u53ef\u89c1\uff0c\u7f9f\u919b\u7f29\u5408\u53cd\u5e94\u662f\u589e\u957f\u78b3\u94fe\u7684\u4e00\u79cd\u597d\u65b9\u6cd5\u3002
\uff082\uff09\u4ea4\u53c9\u7f9f\u919b\u7f29\u5408\u53cd\u5e94
\u82e5\u7528\u4e24\u79cd\u4e0d\u540c\u7684\u6709\u03b1-H\u7684\u919b\u8fdb\u884c\u7f9f\u919b\u7f29\u5408\uff0c\u5219\u53ef\u80fd\u53d1\u751f\u4ea4\u9519\u7f29\u5408\uff0c\u6700\u5c11\u751f\u6210\u56db\u79cd\u4ea7\u7269\u3002
\u4f8b\u5982\uff1a
\u82e5\u9009\u7528\u4e00\u79cd\u65e0\u03b1-H\u7684\u919b\u548c\u4e00\u79cd\u03b1-H\u7684\u919b\u8fdb\u884c\u4ea4\u9519\u7f9f\u919b\u7f29\u5408\uff0c\u5219\u6709\u5408\u6210\u4ef7\u503c\u3002
\u4f8b\u89c1P331\uff1a

\uff083\uff09 \u916e\u7684\u03b1-H\u7684\u7f29\u5408\u56f0\u96be\uff0c\u4e00\u822c\u8f83\u96be\u8fdb\u884c\u3002
\u916e\u4e0e\u919b\u7684\u4ea4\u9519\u7f29\u5408\u53ef\u7528\u4e8e\u5408\u6210\u3002
\u4f8b\u5982\uff1a
\u4e8c\u916e\u5316\u5408\u7269\u53ef\u8fdb\u884c\u5206\u5b50\u5185\u7f9f\u916e\u7f29\u5408\uff0c\u662f\u76ee\u524d\u5408\u6210\u73af\u72b6\u5316\u5408\u7269\u7684\u4e00\u79cd\u65b9\u6cd5\u3002
\u4f8b\u5982\uff1a

4\uff0e\u919b\u916e\u7684\u5176\u5b83\u7f29\u5408\u53cd\u5e94\u2014\u2014\u67cf\u7434\uff08Perkin\uff09\u53cd\u5e94\u3002P331
\u5982\uff0c\u82b3\u9999\u919b\u4e0e\u9178\u9150\u7684\u7f29\u5408\u53cd\u5e94\u3002

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反应机理的具体过程现在并不是非常明朗,只是有人给出了一些较合理的路径
以酸性高锰酸钾氧化醛为例
1.首先,醛的羰基氧在酸性条件下质子化
2.MnO4-中带负电的O-亲核进攻质子化羰基碳,碳氧双键变单键,羰基碳与高锰酸根通过O连接
3.C-H键对电子转移至C-O键上,脱下H+;同时,O-Mn键对电子都转移给Mn,脱下锰酸根。碳氧间形成双键
4.得到羧基

你的问题,其实就是学的太少,想的太多,书又看的少。真想搞明白,就去图书馆借书看。

首先是醛基质子化,双键中电子用于质子化成键,使得αC带正电,高锰酸根离子中的单键氧负离子与C正成键此时否分子为中性,C~H键断裂电子转给C~O键,O~Mn键断裂电子转给锰,从而C~O单键变双键,Mn变为负离子。



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