什么叫酰胺键? 酰亚胺结构 与 酰胺键 是一回事么?结构是什么样的?

\u4ec0\u4e48\u53eb\u9170\u80fa\u952e\uff1f\u548c\u80bd\u952e\u6709\u4ec0\u4e48\u533a\u522b\u554a\uff1f

\u5176\u5b9e\u80bd\u952e\u7684\u522b\u540d\u5c31\u53eb\u9170\u80fa\u952e\u3002\u9170\u80fa\u952e\u662f\u4e00\u79cd\u5e26\u8d1f\u7535\u6027\u7684\u5b98\u80fd\u56e2\u3002\u5728\u6709\u673a\u5316\u5b66\u4e2d\uff0c\u9170\u80fa\u952e\u662f-CO-NH-\uff0c\u5176\u4e2d\u78b3\u6c27\u6210\u53cc\u952e\uff0c\u6c2e\u6c22\u6210\u5355\u952e\u3002
\u9170\u80fa\u952e\u80bd\u952e\u7684\u533a\u522b\u6709\uff1a
1\u3001\u8303\u56f4\u4e0d\u4e00\u6837\uff1a\u80bd\u952e\u90fd\u662f\u9170\u80fa\u952e\uff0c\u9170\u80fa\u952e\u5305\u62ec\u80bd\u952e\u4f46\u4e0d\u7b49\u540c\u4e8e\u80bd\u952e\uff0c\u9170\u80fa\u952e\u6240\u6307\u7684\u8303\u56f4\u6bd4\u80bd\u952e\u7684\u5927\u3002
2\u3001\u5728\u751f\u7269\u5316\u5b66\u4e2d\uff0c\u9170\u80fa\u952e\u5c31\u662f\u6307\u80bd\u952e\uff0c\u7531\u4e00\u5206\u5b50\u6c28\u57fa\u9178\u7684\u6c28\u57fa\u4e0e\u53e6\u4e00\u5206\u5b50\u6c28\u57fa\u9178\u7684\u7fa7\u57fa\u8131\u6c34\u7f29\u5408\u800c\u6765\u3002\u4f46\u662f\u5f62\u6210\u80bd\u952e\u81f3\u5c11\u89812\u4e2a\u53ca\u4ee5\u4e0a\u7684\u6c28\u57fa\u9178\uff0c\u53ea\u6709\u4e8c\u80bd\u53ca\u591a\u80bd\u91cc\u9762\u7684\u9170\u80fa\u952e\u624d\u53eb\u505a\u80bd\u952e\u3002

\u6269\u5c55\u8d44\u6599\uff1a
\u4e00\u3001\u5f62\u6210\u539f\u7406\uff1a
\u6c28\u57fa\u9178\u901a\u8fc7\u80bd\u952e\u8fde\u63a5\u5f62\u6210\u7684\u4ea7\u7269\u79f0\u4e3a\u80bd\uff08peptide\uff09\u3002\u6700\u7b80\u5355\u7684\u80bd\u662f\u7531\u4e8c\u4e2a\u6c28\u57fa\u9178\u6b8b\u57fa\u5f62\u6210\u7684\u80bd\uff0c\u79f0\u4e3a\u4e8c\u80bd\u3002\u7531\u4e8e\u80bd\u4e2d\u7684\u6c28\u57fa\u9178\u5df2\u7ecf\u4e0d\u662f\u6e38\u79bb\u7684\u6c28\u57fa\u9178\u4e86\uff0c\u6240\u4ee5\u79f0\u4e3a\u6c28\u57fa\u9178\u6b8b\u57fa\u3002
\u4e00\u6761\u591a\u80bd\u94fe\u7684\u4e00\u7aef\u542b\u6709\u4e00\u4e2a\u6e38\u79bb\u7684\u6c28\u57fa\uff0c\u53e6\u4e00\u7aef\u542b\u6709\u4e00\u4e2a\u6e38\u79bb\u7684\u7fa7\u57fa\u3002\u6240\u4ee5\uff0c\u4e00\u822c\u80bd\u94fe\u4e2d\u5f62\u6210\u7684\u80bd\u952e\u6570\u6bd4\u6c28\u57fa\u9178\u5206\u5b50\u6570\u5c11\u4e00\u4e2a\u3002\u6bcf\u4e24\u4e2a\u5206\u5b50\u7684\u6c28\u57fa\u9178\u8131\u6c34\u7f29\u5408\u53cd\u5e94\u6210\u4e00\u4e2a\u80bd\u952e\u5931\u53bb\u4e00\u4e2a\u6c34\u5206\u5b50\uff0c\u80bd\u952e\u6570\u7b49\u4e8e\u5931\u53bb\u7684\u6c34\u5206\u5b50\u6570\u7b49\u4e8e\u6c28\u57fa\u9178\u6570\u51cf\u5f62\u6210\u7684\u80bd\u94fe\u6570\u3002
\u4e8c\u3001\u80bd\u952e\u7684\u5f62\u6210 \uff1a
\u7531\u4e09\u4e2a\u6b8b\u57fa\u5f62\u6210\u7684\u80bd\u79f0\u4e3a\u4e09\u80bd\uff0c\u4f9d\u6b64\u7c7b\u63a8\uff0c\u4e0b\u56fe\u7ed9\u51fa\u4e86\u4e00\u4e2a\u4e94\u80bd\u7ed3\u6784\u5f0f\u3002
\u6bcf\u5f62\u6210\u4e00\u4e2a\u80bd\u952e\u5c06\u4e22\u5931\u4e00\u5206\u5b50\u6c34\u3002\u80bd\u94fe\u4e2d\u7684\u6c28\u57fa\u9178\u7684\u03b1-\u6c28\u57fa\u548c\u03b1-\u7fa7\u57fa\u90fd\u7528\u4e8e\u5f62\u6210\u80bd\u952e\uff0c\u6240\u4ee5\u4e00\u4e2a\u80bd\u94fe\u53ea\u6709\u4e00\u4e2a\u6e38\u79bb\u7684\u03b1-\u6c28\u57fa\uff08\u5e38\u79f0\u4e3a\u80bd\u94feN\u7aef\uff09\u548c\u4e00\u4e2a\u6e38\u79bb\u7684\u03b1-\u7fa7\u57fa\uff08\u5e38\u79f0\u4e3a\u80bd\u94feC\u7aef\uff09\uff0c\u5171\u4ef7\u4fee\u9970\u7684\u672b\u7aef\u548c\u73af\u5f62\u7684\u80bd\u94fe\u9664\u5916\u3002\u9ad8\u5206\u5b50\u91cf\u7684\u591a\u80bd\u4e00\u822c\u90fd\u79f0\u4e3a\u86cb\u767d\u8d28\u3002
\u4ece\u591a\u80bd\u7684\u7ed3\u6784\u53ef\u4ee5\u770b\u51fa\uff0c\u591a\u80bd\u7684\u5927\u591a\u6570\u79bb\u5b50\u7535\u8377\u90fd\u662f\u7531\u5b83\u7684\u7ec4\u6210\u6c28\u57fa\u9178\u6b8b\u57fa\u7684\u4fa7\u94fe\u8d21\u732e\u7684\u3002\u6240\u4ee5\u4e00\u4e2a\u591a\u80bd\u548c\u86cb\u767d\u8d28\u7684\u79bb\u5b50\u7279\u6027\u548c\u5b83\u7684\u6eb6\u89e3\u6027\u90fd\u53d6\u51b3\u4e8e\u5b83\u7684\u6c28\u57fa\u9178\u7ec4\u6210\u3002\u6b64\u5916\u5c31\u8c61\u6211\u4eec\u5c06\u5728\u4e0b\u9762\u770b\u5230\u7684\u90a3\u6837\uff0c\u6c28\u57fa\u9178\u6b8b\u57fa\u4fa7\u94fe\u4e4b\u95f4\u7684\u76f8\u4e92\u4f5c\u7528\u5bf9\u4e8e\u7a33\u5b9a\u4e00\u4e2a\u86cb\u767d\u8d28\u5206\u5b50\u7684\u4e09\u7ef4\u7ed3\u6784\u6709\u91cd\u8981\u8d21\u732e\u3002
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在有机化学中,酰胺键是-CO-NH-,碳氧双键,氮氢单键。 在生物化学中,酰胺键就是指肽键,由一分子氨基酸的氨基与另一分子氨基酸的羧基脱水反应而来。即形成肽键至少要2个以上氨基酸,只有多肽里面的酰胺键才叫做肽键。 或者可以说,肽键都是酰胺键,酰胺键包括肽键但不等同于肽键。酰胺键所指的范围比肽键的大。

  酰胺

  一、酰胺的构造和命名

  酰胺是羧酸的衍生物。在构造上,酰胺可看作是羧酸分子中羧基中的羟基被氨基或烃氨基(-NHR或-NR2)取代而成的化合物;也可看作是氨或胺分子中氮原子上的氢被酰基()取代而成的化合物。

  酰胺的命名是根据相应的酰基名称,并在后面加上“胺”或“某胺”,称为“某酰胺”或“某酰某胺”。例如:

  当酰胺中氮上连有烃基时,可将烃基的名称写在酰基名称的前面,并在烃基名称前加上“N-”“N,N-”,表示该烃基是与氮原子相连的。

  二、酰胺的性质

  (一)物理性质

  在常温下,除甲酰胺是液体外,其它酰胺多为无色晶体。酰胺分子中含有羰基和氨基,它们分子间能形成氢键。由于酰胺分子间氢键缔合能力较强,因此其熔点、沸点甚至比相对分子质量相近的羧酸还高。

  当酰胺中氮原子上的氢被烷基取代后,缔合程度减小,熔点和沸点则降低。脂肪族N-烷基取代酰胺一般为液体。

  低给酰胺易溶于水,随着相对分子质量的增大,溶解度逐渐减小。液体酰胺不但可以溶解有机物,而且也可以溶解许多无机物,是良好的溶剂。例如HCON(CH3)2。

  (二)化学性质

  1.酸碱性

  酰胺一般是近中性的化合物,但在一定条件下可表现出弱酸或弱碱性。酰胺是氨或胺的酰基衍生物,分子中有氨基或烃氨基,但其碱性比氨或胺要弱得多。酰胺碱性很弱,是由于分子中氨基氮上的未共用电子对与羰基的π电子形成共轭体系,使氮上的电子云密度降低,因而接受质子的能力减弱。这时C-N键出现一定程度的双键性。

  然而,氮上的电子云密度降低,却使N-H键的极性增加,从而表现出微弱的酸性。如果氨分子中有两个氢原子被一个二元酸的酰基取代,则生成环状的亚氨基化合物(酰亚胺)。由于两个羰基的吸电子作用,使亚氨基的N-H键极性明显增加,氮上的氢原子较易变为质子,而呈弱酸性。例如:

  2.水解

  酰胺在通常情况下较难水解。在酸或碱的存在下加热时,则可加速反应,但比羧酸酯的水解慢得多。

  N-取代酰胺同样可以进行水解,生成羧酸和胺。

  3.与亚硝酸反应

  酰胺与亚硝酸作用生成相应的羧酸,并放出氮气。

  三、重要的酰胺及其衍生物

  (一)尿素

  尿素又称脲,是碳酸的二酰胺。

  尿素是哺乳动物体内蛋白质代谢的最终产物,存在于动物的尿中。许多含氮化合物在代谢过程中所释放的氨是有毒的,通过转变为尿素从尿中排出而使氨的浓度降低。正常成人每天排泄的尿中约含尿素30g。

  尿素为无色晶体,熔点133℃,易溶于水和乙醇,难溶于乙醚。

  尿素是很重要的物质,用途广泛。它在农业上用作高效固体氮肥,也是有机合成的重要原料。用于合成药物、塑料等。尿素本身也是药物,对降低脑颅内压和眼内压有显著疗效。

  尿素具有酰胺的结构,有酰胺的一般化学性质。但因两个氨基连在一个羰基上,所以它又表现出某些特殊的性质。

  1.弱碱性

  尿素分子中有两个氨基,其中一个氨基可与强酸成盐,故呈弱碱性。

  尿素的硝酸盐、草酸盐均难溶于水而易结晶。利用这种性质,可从尿液中提取尿素。

  2.水解反应

  尿素是酰胺类化合物,在酸、碱或尿素酶的作用下很易水解。

  3.缩二脲的生成及缩二脲反应

  尿素是一种特殊的酰胺,它的两个氨基连在同一个羰基上,所以它又有与一般酰胺不同的性质。若将尿素加热到稍高于它的熔点时,则发生双分子缩合,两分子尿素脱去一分子氨而生成缩二脲。

  缩二脲是无色针状晶体,熔点190℃,难溶于水,能溶于碱液中。它在碱性溶液中与少量的硫酸铜(CuSO4)溶液作用,即显紫红色,这个颜色反应叫做缩二脲反应。凡分子中含有两个或两上以上酰胺键( ,肽键)合

  物如多肽、蛋白质等都能发生这种颜色反应。

  (二)丙二酰脲

  尿素与酰氯、酸酐或酯作用,则生成相应的酰脲。例如,尿素与丙二酰氯反应生成丙二酰脲。

  丙二酰脲是无色晶体,熔点245℃,微溶于水。它的分子中含有 及 的结构,可发生酮式-烯醇式互变异构:

  由于丙二酰脲中由酮式转变为烯醇式而呈酸性,所以丙二酰脲又称巴比土酸。

  巴比土酸本身没有药理作用,但它的C-5亚甲基上的两个氢原子都被烃基取代(5,5-二取代)后所得许多取代物,却是一类重要的镇静催眠药,总称为巴比妥类药物。其通式为:

  巴比妥类药物很多,主要的有巴比妥、苯巴比妥(鲁米那)、戊巴比妥、异戊巴比妥等。它们是晶体或结晶性粉末,难溶于水,能溶于一般有机溶剂中。

  巴比妥类催眠药的钠盐,可作注射用。

  (三)磺胺类及氯胺类药物

  烃分子中的氢原子被磺基(-SO3H)取代而成的化合物叫磺酸。芳香磺酸最为重要,例如苯磺酸。

  磺酸的化学性质与羧酸类似,但酸性比羧酸强得多。

  苯磺酰氯与氨或胺作用,可生成磺酰胺。

  在医药上,重要的磺酰胺类化合物有磺胺类药物及氯胺类药物。

  1.磺胺类药物

  磺胺类药物是优良的化学治疗剂,开始应用于20世纪30年代。它们能抑制多种细菌,如链球菌、葡萄球菌、肺炎球菌、脑膜炎球菌、痢疾杆菌等的生长和繁殖,因此常用以治疗由上述细菌所引起的疾病。

  最简单的磺胺类药物是对氨基苯磺酰胺,简称磺胺(SN)。

  磺胺是无色晶体,熔点163℃,味微苦,微溶于水。磺胺能溶于强酸或强碱溶液中,这是由于它在苯环上连有氨基,因此能与酸作用生成盐;同时。与磺胺基结合的氨基上的氢原子,因受磺酰基的影响而呈酸性,故又能与碱作用。

  磺胺口服时副作用很大,仅外用以治疗化脓性创伤。为了减少磺胺的副作用,一般采用其它原子团取代磺酰氨基上的氢原子,

  其副作用较小,称为磺胺类药物。

  磺胺类药物的抗菌谱广,性质稳定,口服吸收良好,使用方便。表18-2是一些常见的磺胺类药物。

  甲氧芐氨嘧啶(TMP),在化学结构上不属于磺胺类,但它能加强磺胺药的作用,也能增强多种抗生素的疗效,称为磺胺增效剂,常与磺胺类药物或抗生素伍用。

  甲氧苄氨嘧啶(TMP)

  表18-2 常见的磺胺类药物

  2.氯胺类药物

  苯磺酰胺分子中,氨基的氢原子被氯原子取代的化合物叫做氯胺类药物。例如:

  氯胺类药物是白色或黄色结晶性粉末,微具氯气味。能溶于水及乙醇,难溶于乙醚等有机溶剂。

  氯胺类药物都是氧化剂,它们与水反应生成次氯酸或次氯酸钠,而有杀菌和对化学毒剂的消毒作用,故在军事医学上有重要意义。

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