刘表在官渡之战，如果袭击曹操后方会成功吗？
理论上来说是有可能的。因为曹操主力正在对抗袁绍，已经打得很辛苦了，而刘表拥兵十数万，若是和袁绍联合起来，曹操会很惨。但他没有。
官渡之战是袁绍和曹操之间一场非常重要的战役。
当时曹操天子在手，并且占据了兖州、徐州以及部分豫州、司隶等地；而袁绍则占据了幽州、冀州、青州、并州，整个河北都在其掌握中。他们是华北的两大政治军事集团，迟早要对上。
先挑起战火的是袁绍，挑选十万精兵，想要南下进攻曹操的根据地许都，抢到汉献帝，成为挟天子的那个人。
曹操没有坐以待毙，部署兵力主动应战，在官渡（今河南中牟东北）一带筑垒固守，阻挡袁绍的正面进攻。从兵力来看，曹操只有两万，远不及袁绍兵多将广。
而且曹操正在部署的时候，刘备起兵反曹，曹操是先出兵打败了刘备，迫降了关羽，才回师官渡，与袁军交上了手。
就在曹操和刘备交战的时候，袁绍的谋士田丰建议趁此机会从后方袭击曹军，袁绍没采纳，理由是儿子生病了，他要回家看儿子。这是袁绍的第一个失误，此后他还有一系列失误。
最后曹操以少胜多，取得了官渡之战的胜利，奠定了统一北方的基础。
如果曹操和袁绍大战时，刘表举兵袭击后方，是有可能灭了曹操的，就算不一定能杀曹操本人，但必然能打击曹操的势力。
官渡之战前，刘表和张绣就联合着打曹操，各有胜负，之后曹操得知袁绍要打许都，赶紧率兵回防。也就是说，刘表是有理由打曹操的，袁绍也看到了这一点，派使者去联合刘表。
但刘表虽然口头上答应了会出兵助袁，实际上却没有。这也许和一件事有关，他曾经的盟友张绣接受了谋士贾诩的建议，投降了曹操，使得刘表失去了对南阳郡的影响力。可能是因为这件事，导致他过于小心，不敢轻动，以自保为主。
刘表的手下从事中郎韩嵩、别驾刘先劝他选一方投资，说："将军，曹操和袁绍相争，他们的胜负掌握在您的手里，你拥有十万大军，帮谁谁就赢。但如果您一家都不帮的话，就两家都得罪了，胜利的一方事后必然找您算账，您也就无法再从容自立。曹操看起来比较有前途，不如您帮曹操？"
没错，虽然之前一直在和曹操打战，但刘表的部将看中的还是曹操。
但刘表没有采纳他们的意见，安心的当个吃瓜群众，并不参战。后来，刘表病逝，他的儿子刘琮继任荆州牧，曹操大军到来时，他立刻投降了，打都没打。这也算是个比较明智的决定吧。
总之，刘表本来有机会左右袁绍和曹操的命运，一争天下，但他放弃了这个机会。
基本没有可能性。因为刘表势力没有曹操大，所以很难去偷袭成功。
我认为很难。因为曹操势力很庞大，如果要偷袭曹操，难度是比较大的。
会成功。因为曹操当时后方力量很薄弱，如果进行偷袭肯定能成功。
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