为何有人说吴用是《水浒传》里最没有底线的文人呢？
吴用是山东郓城东溪村人氏，祖居本乡，生的眉清目秀，面白须长，表字学究，道号加亮先生。赞美他的《临江仙》这样说：
万卷经书曾读过，平生机巧心灵，六韬三略究来精。胸中藏战将，腹中隐雄兵。
谋略敢期诸葛亮，陈平岂敌才能。略施小计鬼神惊。字称吴学究，人号智多星。
吴用兵器是掣两条铜链，书中只出现过一次，当赤发鬼刘唐与插翅虎雷横东溪村恶斗五十余合不分胜负之际，吴用用铜链就中一隔，两个都收了朴刀，跳出圈子外来，立住了脚。但也从未见吴用掣两条铜链上阵过。其实这一隔应该就像现在交警示意停车的手势，并没什么功力。
从这赞美词和梁山发展的实际来看，吴用谋略明显胜过朱武一个层次。两人使用的兵器，都没有什么实战功用，仅能吓唬吓唬一般人，朱武在芒砀山一战中，还敢拿双刀上阵。而吴用只此一回，再不见拿出手过。梁山三大军师，论武艺，应是公孙胜为首，朱武次之，吴用垫底（乃入门级）。
反观吴用在十四回的出场，非同一般，作者花了许多的铺垫，为吴用使计谋，智刧生辰纲，梁山小夺泊等故事都设计的精彩绝伦，吴用确实名不虚传。再后来的三打祝家庄、大破连环马、三山聚义打青州、智取大名府、夜打曾头市、两赢童贯、三败高俅等梁山最风光的战斗，都少不了吴用的运筹帷幄，妙计频出。这个时候的公孙胜除了在高唐州大败妖人高廉时大显身手之外，乃是闲人。朱武则完全如同局外人。
在梁山发展的几个阶段中，吴用都是毋庸置疑的决策者之一。
先是晁盖集团的核心成员，如果这个局面不改变，吴用会为晁盖殚精竭虑、死而后已的。不要忘了，当初东溪村七星聚义，就是不甘寂寞、当小学教师的吴用主动撺掇、鼓动晁盖，挑起阮氏三兄弟的。
第二个阶段是宋江上山后，问题就出现了，晁盖是山寨之主，但随宋江上山的力量却占了压倒性的优势。每次在聚义厅聚会，宋江总是道：“休分功劳高下，梁山泊一行旧头领去左边主位上坐，新到头领去右边客位上坐。”
这是要干什么？就是给晁盖看的嘛，就是叫板嘛！
吴用的心理起了急剧的变化，这样下去肯定会有第二次“火并王伦”的大戏重演，不看到这一点，危机就在眼前。于是乎，吴用开始主动向宋江集团靠拢，在几次出征中，吴用积极的在宋江鞍前马后，牵马坠镫，这也是宋江立功树威急需的。吴用通过多次磨合，表明了心迹，逐渐获得了宋江的信任，成为宋江最铁的心腹。换来得是：梁山核心集团的成员，名义上的老三、实际上的二把手。这是吴用最看重的。
这时的晁盖实际上已被架空，随时可能成为第二个王伦，但是那样做的话，江湖上舆论将会对宋江不利，而江湖舆论却是宋江的核心竞争力。
吴用在这个问题上，心思已然做了决断，他将赌注押在了宋江这边。晁盖看到了这点，才愤然决定要亲自攻打曾头市，以重树自己的权威。
这次出征，吴用居然没有像以往跟宋江一样地跟着晁盖同去，公然将晁盖抛到了危险境地。
看看被晁盖点将的头领，主要是梁山的旧有班底，竟然没有几个能征善战的：呼延灼是刚降军官，还不带其得心应手的搭档韩滔、彭圮；张横、阮氏三雄只是水军头领，不善陆战；出谋划策的只能以善于冲锋陷阵的林冲充当；而燕顺也不带上搭档王英和郑天寿、杨林也是新上山的头领；杜迁、宋万、白胜原本就没有什么战斗力。
这是一支没有合力、缺乏核心战斗力的队伍，与占尽地利人和的曾头市相比，明显处于劣势。看看宋江出征都是什么部署配置，就明白了晁盖所处的境地。
一开始看到这个出征名单，就心中一怔，感到了晁盖心中的悲怆和愤恨，属于他阵营的的核心成员都弃他而去，背叛了他，他能干什么，只能奋力一搏，也许战死才是最好的结局。
这样的情形，吴用早已心知肚明，甚至是蓄意为之。在晁盖最需要他的时候，不但不跟随晁盖同行，甚至没有任何谋划运筹，只是不痛不痒的拿风吹旗折说事：“此乃不祥之兆，兄长改日出军”。其实是向宋江表明自己已同晁盖划清了界限。倒是林冲鞍前马后的不顾一切，死并将去，力保不被全歼。
同时要说，作为最早追随晁盖的梁山副军师入云龙公孙胜，其行为也令人费解，晁盖出征时不见其跟随或谏言，就是晁盖中毒箭身亡，宋江在做哭似丧考妣一般的表演时，他才和吴用劝道：“哥哥且省烦恼，生死人之分定，何故痛伤？且请理会大事。”
这二人才是此时梁山的正副军师。宝压得真好！
第1个缘故是他没啥原则，第2个缘故是他本意非济世，第3个缘故是他有点奸滑。
这个人为了达成自己的目的，无所不用其极，经常去破坏别人。
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