比较自由基的稳定性顺序(大学有机化学)

由于s—p超共轭效应的存在,自由基稳定性顺序为塌弯液是3°>2°>1°。在此顺序中,A属于1°自由基,B属于3°自由基,C属于2°自由基,D也属于2°自由基。因此,B是最稳定的自由基。离甲基越远的自由基通常越稳定;靠近双键的自由基通常越稳定;甲基具有推电子性,能够增大自由基上的电子云密度,因此远离甲基的自由基更稳定;双键附近的电子云密度较低,可以使自由基电子去密度下降,从而降低自由基的电子云密度,使其更加稳定,即靠近双键的自由基更稳定。
由于自由基含有未配对的电子,因此极不稳定,尤其是羟自由基。自由基会从邻近的分子(包括脂肪、蛋白质和DNA)上夺取电子,以达到自身的稳定状态。这样一来,邻近的分子又会变成一个新的自由基,然后再去夺取电子,如此连锁反应导致细胞结构破坏,细胞功能丧失、基因突变,甚至死亡。然而,少量的自由基在适当控制下是有益的。例如,白血球利用自由基(如超级氧、一氧化氮)来杀死外来微生物。体内某些分解代谢反应需要自由基来催化,血管舒张和部分神经、消化系统信号传导依赖于自由基(如一氧化氮)。自由基还可以刺激基因产生突变,以更好地适应环境变化。
参考资料来源:百度百科-自由基

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