刘表假如在官渡之战时，趁机偷袭曹操的后方，能否成功？
官渡之战是三国时期的一场大决战。这场决战发生在当时中国北方的两大势力，曹操和袁绍之间。这场决战，决定了中国北方的命运。在这场决战中，曹操和袁绍都投入了最大的力量，最终，曹操击败了袁绍，成为中国北方的主人。
在这场决战中，袁绍和曹操都使尽了各自的手段。兵法云，上兵伐谋，其次伐交。双方自然都对外交没有疏忽。在战区周围的势力，双方都不遗余力地进行拉拢。其中势力最大的，盘踞在荆州的刘表，自然也成为双方拉拢的对象。
首先分析刘表实力及其为何没有袭击曹操后方。
刘表是汉室宗亲，他统治下的荆州人杰地灵，战略位置十分重要。他位于曹操的侧背，如果他与曹操为敌，自然会给曹操带来极大的麻烦。而且刘表并不是庸碌之人，他当年单骑上任，能够控制荆州士族，得到他们的拥护，掌握住荆州，也体现了他的才能。
这样，曹操和袁绍都派出了使者，去与刘表接洽。袁绍在讨伐董卓的时候，本来就和刘表结盟，这一次当然更是进一步加强与刘表的关系。刘表最后答应了和袁绍结盟，共同对付曹操。
而曹操这里，也向刘表伸出了橄榄枝。曹操在分析刘表的时候，认为他没有远大的志向，自保的可能性比较大。而且刘表的手下门派林立，意见不一，刘表难有作为。因此，曹操也针对袁绍的行动，对刘表进行拉拢。
而刘表方面对将来的战略方针众说纷纭，使得刘表也举棋不定。他虽然答应了袁绍求援的请求，但是一直按兵不动。他的手下韩嵩和蒯越都劝他投靠曹操。
他们说现在袁曹相持，刘表你的作用举足轻重。如果想有所作为，就乘他们现在疲弊的时候乘势而起，如若不然，就选择两者其中之一投靠他。否则将来他们不论谁胜利，都会怨恨你。曹操善于用兵，手下的将领谋士众多，一定能战胜袁绍，因此归顺曹操是为上策。
刘表认为天下事还未可知，依然采取保境安民的政策，不参与曹操和袁绍的斗争。可是，他的手下并不甘心，一再游说他。最可笑的是，为了刺探曹操的虚实，刘表派韩嵩出使许都。韩嵩到许都后，受到了曹操的盛情接待，曹操还拜韩嵩为零陵太守。结果韩嵩回来后，为曹操大肆吹嘘，劝刘表把自己的儿子送许都当人质，归顺曹操。气得刘表差点杀了韩嵩。
不过，不管手下如何游说，不管袁绍和曹操如何动员，刘表一直就抱着中立的态度，不参与官渡之战。不过这样一来，曹操也解除了后顾之忧，已经心满意足了。
这从历史来看，是不见得的。曹操老谋深算，他在对付袁绍的时候，就对后方的安全做了安排。曹操的总兵力三万多人，用于保卫后方安全，保护粮运安全就用了一万多人。他的手下的大将曹仁、夏侯渊、曹洪等人和主要谋士荀彧都留守后方。其中，曹洪驻守宛县专门防备刘表，李通和蒲宠驻守汝南防备孙策，同时，由于曹操外交上的巨大成功，南阳的张绣也投靠了曹操。
这样一来，如果刘表出兵许都的话，他首先就要遭受曹洪的阻击。当然，他本可以得到孙策的协助，可是天公不作美，孙策在准备出兵许都之前，死于暗杀。这样，刘表就失去了所以的援助，只能一人面对曹操。
刘表出兵许都，曹操留在南方的所有兵力都会转而与之作战。张绣、曹洪、李通和曹仁都会投入战场，还有曹操阵营中的谋主荀彧坐镇许都指挥。刘表的军队是很难战胜他们的。
当时，袁绍为了打败曹操，曾经派出两支军队绕道去袭击曹操的后方，结果都遭受了失败。这里面主要的一支人马就是刘备。刘备在袭击曹操后方的时候，被早已有所准备的曹仁所部击败，被迫逃走。刘表的军队精锐程度不可能会比刘备强，所以说，要打败曹军的希望是很渺茫的。
而且刘表的手下意见也不统一。刘表的手下居然有很多劝他投降曹操的，这种情况更让刘表心生疑虑，举棋不定。在史书上对刘表的评价不高，主要就是说此人优柔寡断，对手下放纵，不能将荆州士人团结成一个坚强的团体。
由于刘表的政治、军事能力都不是曹操的对手，所以，刘表不敢和曹操对敌。曹操在官渡之战前，就对自己的后方做了万全的安排。他留下了相当的兵力，并加大外交的力度，使得张绣归顺，孙策惨死，造成刘表孤立无援的局面。
如果刘表出兵许都，他只会给曹操造成一定的压力，意义不大。在曹军预有的准备下，他不但会没有多少收获，反而因为内部不统一，军队质量低劣，遭到意想不到的失败。因此，刘表在官渡之战中，采取保境安民的策略，站在中立的立场上，是明智的选择。
能成功。因为当时曹操的全部兵力都在官渡和袁绍对峙。自己的后方许昌完全没有防备。
成功的几率会很大，当时曹操和袁绍开战的时候，曹操已经是用上了自己全部的家当，所有的精锐部队和猛将，这时候后方必定空虚。
可以成功的，因为曹操当时所有的兵力都在官渡许都是一座空城，但是刘表生性懦弱，没有这个胆量。
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