你好,请问可以详细介绍一下亲核取代由苯基溴化镁与溴甲烷反应生过甲苯反应(如下图)的过程吗?
机理如图所示,双分子亲核取代过程。在这个过程中,溴镁基作用下,阿尔法碳电子密度增加,作为亲核试剂进攻溴甲烷,同时溴离子离去产生芳基正离子。接着溴离子作为亲核试剂进攻溴镁基,同时溴化镁离去,苯环大π键恢复。
至于说甲基溴化镁和溴苯反应,甲基溴化镁的亲核性相对来说还不足以进攻溴苯,因为由于存在p-π共轭,导致溴不是一个好的离去基团。
实际上想要用亲核试剂进攻溴苯导致溴离去,需要亲核性更强的锂试剂,常用正丁基锂,二异丙基氨基锂。
另外甲苯用这个方法去合成,还不如直接买现成的试剂甲苯
绛旓細涓嶈鐨勩傝嚜09骞5鏈堣捣锛屽簲浜鸿鏂囦欢閫氱煡鐨勮姹傦紝鍔炰俊鐢ㄥ崱鑷冲皯瑕佹眰涓ょ偣锛屼竴鏄繀椤绘槸璇ヨ鏈夌綉鐐圭殑鍩庡競鍙姙鐞(灞呬綇鍦版垨宸ヤ綔鍦)锛屼簩鏄棤璁哄摢绉嶉斿緞杩涗欢锛屽彧瑕佹槸棣栧崱/鏂版埛锛岄兘蹇呴』浜插浜叉牳锛濡傛灉鏄綉涓婄敵璇蜂篃蹇呴』鍒版嫑琛屼氦琛ㄥ苟浜叉牳韬唤璇佸師浠躲傛ゼ涓诲湪闃滄柊鐨勮瘽锛岀敱浜庢嫑琛屽湪褰撳湴鏃犵綉鐐癸紝涓嶅彈鐞嗚鍦版柊鎴风敵璇风殑...
绛旓細鑴辨哀鏍哥硸鏍歌嫹閰哥殑缁撴瀯缃戜笂鍙互鎼滃埌鍥撅紝鏄竴涓5C绯栵紙鏍哥硸锛夋寜鐓鐨勯『搴廋1~5锛孋1鐨-OH涓嶤4鐜寲褰㈡垚C1~4+O鐨5鍒嗗瓙鐜紝C5浠庣幆涓几鍑虹粨鍚堜竴涓3鑱氱7閰稿熀鍥紝C1杩炴帴纰卞熀锛孋2鐨-OH鑴辨哀鎴-H锛堟墍浠ュ彨鑴辨哀...锛孯NA杩炴帴-OH锛夛紝C3杩炴帴-OH銆傛牳鑻烽吀鑱氬悎鏄疌3-OH浜叉牳鏀诲嚮鍙︿竴涓牳鑻烽吀鐨凜5鐨勎-纾烽吀锛3涓7閰...
绛旓細鐗╃悊鎬ц川锛氬叿鏈夊己绾㈠鍚告敹銆傚寲瀛︽ц川锛氱敱浜庢哀鐨勫己鍚哥數瀛愭э紝纰冲師瀛愪笂鏄撳彂鐢浜叉牳鍔犳垚鍙嶅簲銆傚叾瀹冨父瑙佸寲瀛﹀弽搴斿寘鎷細浜叉牳杩樺師鍙嶅簲锛岀緹閱涚缉鍚堝弽搴斻傜敱纰冲師瀛愪笌涓涓哀鍘熷瓙閫氳繃鍙岄敭鐩哥粨鍚堣屾垚鐨勪簩浠峰熀鍥傛瀯鎴愮景鍩虹殑纰冲師瀛愮殑鍙﹀涓や釜閿 锛屽彲浠鍗曢敭鎴栧弻閿殑褰㈠紡涓庡叾浠栧師瀛愭垨鍩哄洟鐩哥粨鍚堣屾垚涓虹景鍩哄寲鍚堢墿缇板熀鍖栧悎鐗...
绛旓細鍥炵瓟锛氳鐧惧害缇熼啗缂╁悎鎴栭叜閱囩缉鍚堝弽搴,鍒扮櫨搴︾櫨绉戜粩缁嗛槄璇,杩欐槸瀹冪殑鍙嶅簲绫诲瀷,鐧惧害鐧剧鏈夊叾鏈虹悊鐨璇︾粏浠嬬粛,鍘荤淮鍩虹櫨绉戜篃琛
绛旓細2銆佺綉鐐圭敵璇凤細璧版甯稿鎵规祦绋嬶紝鎴栨槸閮ㄥ垎缃戠偣鏈夌幇鍦哄鎵广佺幇鍦哄彂鍗$殑涓氬姟锛屽彲褰撳満鍙栧崱銆3銆佽嚧鐢靛鏈嶆垨鏄洿鎺ヨ仈绯讳笟鍔″憳锛氳繖绉嶆柟寮忥紝涓氬姟鍛樺繀椤昏鐧婚棬涓婁綘鍗曚綅缁欎綘鍔炵悊锛屽洜涓轰笟鍔″憳瑕佸仛鍒颁笁浜(浜茶銆浜叉牳銆佷翰绛)杩欎釜杩囩▼涓氬姟鍛樹細鍦ㄤ粬浠殑浜や欢涓婂瀹炲娉ㄦ牳瀹炴儏鍐碉紝鍚屾椂瀵逛綘鐨勫鎵逛篃浼氶潪甯告湁鍒┿
绛旓細鏈祫鏂欏皢浼氫粠鏈夋満鍖栧 鏉垮潡鐨勭壒鐐瑰嚭鍙,浠嬬粛鏈夋満鎺ㄦ柇棰樼殑鍩烘湰瑙g瓟鏂规硶鍜屼笌鏃犳満鎺ㄦ柇棰樼殑鑱旂郴銆 (涓). 鎺屾帶瀹樿兘鍥 鏈哄寲瀛︿究鏄畼鑳藉洟鍖栧銆傚皢楂樹腑璇炬湰涓婂嚭鐜扮殑瀹樿兘鍥㈢殑鍩烘湰鎬ц川鍜屾墍鑳藉彂鐢熺殑鍙嶅簲鎺屾彙,鏈夋満鍖栧鐨勫熀纭鐭ヨ瘑涔熷氨杩囧叧浜嗐備笅闈㈡垜浠畝鍗曞湴鍥為【涓涓楂樹腑鏈夋満鍖栧閲岀殑閲嶈鐨勫畼鑳藉洟鐨勫熀鏈煡璇嗐 1. 纰崇⒊鍙岄敭 ...
绛旓細浣犲ソ锛鍏跺疄璇寸櫧浜嗗氨鏄憾瑙h繃绋嬨傚彧鏈夋瀬鎬ф憾鍓傛墠浼氭湁婧跺墏鍖栬繃绋嬨傚叾鏈川鏄竴涓瀬鎬ф憾鍓傚垎瀛愬甫鏈夐儴鍒嗘鐢佃嵎鐨勬绔拰甯﹂儴鍒嗚礋鐢佃嵎鐨勮礋绔傛绂诲瓙涓庢憾鍓傜殑璐熺锛岃礋绂诲瓙涓庢憾鍓傜殑姝g鐩镐簰鍚稿紩锛岀О涓虹瀛-鍋舵瀬浣滅敤锛屼篃鎴愪负绂诲瓙-鍋舵瀬閿傜瀛-鍋舵瀬浣滅敤鏄憾鍓傚寲鐨勬湰璐紝涓涓瀛愬彲褰㈡垚澶氫釜绂诲瓙-鍋舵瀬閿紝缁撴灉绂诲瓙...
绛旓細涓銆佸埆浜哄彲浠ユ嬁鎴戠殑韬唤璇佸姙鍒颁俊鐢ㄥ崱鍚 閾惰宸ヤ綔浜哄憳鎵ц鍒跺害鑸儏鍐典笅鍒汉鍙嬁韬唤璇佽兘鍔炰换浣曚笟鍔″寘鎷俊鐢ㄥ崱瑕佹眰鎻愪緵韬唤璇佸姙鐞嗕笟鍔¤埇閮借瀵硅韩浠借瘉杩涜鏍告煡瑕佹眰鏈汉鍔炵悊钀ヤ笟鍛樻湁鏍稿韬唤璇佽矗浠讳俊鐢ㄥ崱鍔炵悊杩囩▼蹇呴』鎵ц涓変翰鍒跺害鍗筹細鍗充翰瑙佺敵璇蜂汉鏈汉銆浜叉牳鐢宠浜鸿韩浠借瘉鍘熶欢銆佷翰瑙佺敵璇蜂汉鏈汉绛惧瓧鍙閾惰浜哄憳鎵ц...
绛旓細闂涓:缃戜笂鐢宠鐨勫箍鍙戜俊鐢ㄥ崱蹇呴』瑕佸幓鏌滃彴寮閫氬悧浣犲ソ,涓嶆槸蹇呴』鍒版煖鍙板紑閫氳屾槸蹇呴』鍒版煖鍙伴潰绛,淇$敤鍗″彂鏀炬湁涓笁浜插師鍒(浜茶鐢宠浜烘湰浜恒浜叉牳鐢宠浜鸿韩浠借瘉鍘熶欢銆佷翰瑙佺敵璇蜂汉鏈汉绛惧瓧),涓轰簡瑙勮寖,瑕佸埌鏌滃彴鈥滆涓潰鈥濄 鏈夌殑鏄彂鍗″墠,鏈夌殑鏄彂鍗″悗瑙侀潰銆傚鏋滄槸鍚庝竴绉嶆儏鍐,鍙互椤轰究寮鍗° 绁濆ソ! (鏈夌枒璇疯拷闂,婊℃剰璇...
绛旓細缁嗚優琚幆澧冩薄鏌撳悗锛屼細鍙戠敓缁撴瀯鎴栧姛鑳界殑鏀瑰彉锛岃繘鑰屽奖鍝嶇粏鑳炵殑鐢熷懡娲诲姩銆傚叿浣撳缁嗚優鏈変粈涔堝奖鍝嶏紝涓嶅ソ璇锛屽叿浣瑕佺湅姹℃煋鐗╃殑鎬ц川銆傛湁鏃跺彲鑳界粏鑳炵粨鏋勬病鏈夊彉鍖栵紝浣嗘槸鍔熻兘鍙樹簡锛屽缁嗚優鑶滄病鏈夊潖锛屼絾瀹冪殑閫忔х殑鍙樹簡锛屽姛鑳藉氨浜嗭紝灏变細褰卞搷缁嗚優鐨勭敓鍛芥椿鍔ㄣ傚彲浠ョ湅鐪嬩笅闈㈢殑璧勬枡 鐜姹℃煋瀵逛汉浣撶殑浣滅敤 1锛庢薄鏌撶敓鎬...