你好,请问可以详细介绍一下亲核取代由苯基溴化镁与溴甲烷反应生过甲苯反应(如下图)的过程吗?

机理如图所示,双分子亲核取代过程。在这个过程中,溴镁基作用下,阿尔法碳电子密度增加,作为亲核试剂进攻溴甲烷,同时溴离子离去产生芳基正离子。接着溴离子作为亲核试剂进攻溴镁基,同时溴化镁离去,苯环大π键恢复。

至于说甲基溴化镁和溴苯反应,甲基溴化镁的亲核性相对来说还不足以进攻溴苯,因为由于存在p-π共轭,导致溴不是一个好的离去基团。

实际上想要用亲核试剂进攻溴苯导致溴离去,需要亲核性更强的锂试剂,常用正丁基锂,二异丙基氨基锂。

另外甲苯用这个方法去合成,还不如直接买现成的试剂甲苯



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