如何区别苯甲酸上CO2红外光谱中对称与不对称振动的区别? 北京理工大学化学类专业怎么样
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与羧酸只具有一个伸缩振动ν ( C=O)峰不同,羧酸成盐后的羧酸盐或阴性离子-COO-具有反对称ν as( COO)、对称ν s( COO)两个振动,可形成两个红外光谱峰,且是强峰 。
ν(C=O):
羧酸:1740~1650 cm^(-1)【下同】
酯类:~1735
酸酐:反对称:1850~1800 ;对称:1780~1740 只有酸酐的羰基峰为双峰,这是鉴别酸酐的主要特征峰。
成盐的羧酸负离子-COO-中两个C-O键相同键级,不再有单键或双键之分。多电子共轭体系的两个C-O键的伸缩振动显示反对称和对称两个谱带,分别在1590±40㎝^(-1)及1400±40 ,反对称的峰强大于对称的;对称的伸缩振动ν常会出现二、三个稍宽的峰。羧酸盐不再具有OH的特征峰。用无机酸(如盐酸)处理羧酸盐,用IR谱能够检出转化后的羧酸。这种实验检测程序可以鉴定区分羧酸及其盐。鉴别酸和醛的方法是将酸制成盐后、酸的羰基峰消失,代之以羧酸盐负离子的两个新峰出现。
以下是额外的扩展解释:
1) 伸缩振动ν (O=C-O), 其中包括IR最重要的羰基C=O峰。它被最多研究,变化规律明确。伸缩振动ν(C=O)峰形稍宽,强度数—数二(伸缩振动ν( C-O)峰最强)。酸酐双羰基振动偶合生双峰,相隔 60~80cm^(-1)【波数cm^(-1),下同】。开链酐约1830峰强强于1760峰,环酐低波数峰稍强,且随环张力增而ν(C=O)波数升。共轭可使峰位降20cm^(-1)多。与羧酸只有一个ν(C=O)峰不同,羧酸盐的或阴性离子的不对称、对称ν(C=O)可形成两个峰。酯类羰基中,甲酸酯类、乙酸酯类、丙酸酯类、丁酸酯及更长链的酸酯的ν(C=O)多在1750~1720。丙烯酸酯类、反丁烯二酸酯、顺丁烯二酸酯、苯甲酸酯及邻苯二甲酸酯的ν(C=O)由于C=C的共轭而降低。酐、酯都另有=C-O-C峰而佐证其为酐、酯,且不同酸酯类的甲、乙、丙酸酯的ν(=C-O-C)峰位各异而可被区别。另外一些酯类的ν(C=O)是:β-酮酯类1735±5;β-烯醇型酯1650±(伴ν(C=C)1630,强);α-酮酯,1748±8;羧酸烯醇酯COO-C=C,1775±20;羧酸苯基酯1670±20或更高,伴ν(=C-O-C) 1200±10。
羧基RCOOH
羧酸既有羟基又有羰基,故其具有两都特征基团振动特征峰的总和。关且羧基既是强供电子体又是强受电子体,分子间氢键效应极强,故其新增了分子间氢键特征峰:在固态或液态下,羧基几乎全部以二缔合八元环状形式存在。气体或稀溶液可观测到羧酸单体的存在。Ar-COOH中,ν(C=O):二缔合体,1710~1670(s强);分子内氢键:1670~1650(s) (须能构成分子内氢键结构特征)。
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