苯、甲苯、甲烷、已烯的性质区分 苯与甲苯的性质区别？
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2\u3001\u7532\u82ef\uff1a\u65e0\u8272\u6f84\u6e05\u6db2\u4f53\u3002
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物理性质
苯在常温下为一种无色、有甜味的透明液体，其密度小于水，具有强烈的芳香气味。苯的沸点为80.1℃，熔点为5.5℃，。苯比水密度低，密度为0.88g/ml，但其分子质量比水重。苯难溶于水，1升水中最多溶解1.7g苯；但苯是一种良好的有机溶剂，溶解有机分子和一些非极性的无机分子的能力很强，除甘油，乙二醇等多元醇外能与大多数有机溶剂混溶.除碘和硫稍溶解外，无机物在苯中不溶解。
苯能与水生成恒沸物，沸点为69.25℃，含苯91.2%。因此，在有水生成的反应中常加苯蒸馏，以将水带出。
摩尔质量78.11 g mol-1。
最小点火能：0.20mJ。
爆炸上限（体积分数）：8%。
爆炸下限（体积分数）：1.2%。
燃烧热：3264.4kJ/mol。
化学性质
苯参加的化学反应大致有3种：一种是其他基团和苯环上的氢原子之间发生的取代反应；一种是发生在苯环上的加成反应（注：苯环无碳碳双键，而是一种介于单键与双键的独特的键）；一种是普遍的燃烧（氧化反应）（不能使酸性高锰酸钾褪色）。
取代反应
苯环上的氢原子在一定条件下可以被卤素、硝基、磺酸基、烃基等取代，生成相应的衍生物。由于取代基的不同以及氢原子位置的不同、数量不同，可以生成不同数量和结构的同分异构体。
苯环的电子云密度较大，所以发生在苯环上的取代反应大都是亲电取代反应。亲电取代反应是芳环有代表性的反应。苯的取代物在进行亲电取代时，第二个取代基的位置与原先取代基的种类有关。
卤代反应
苯的卤代反应的通式可以写成：
PhH+X2—催化剂（FeBr3/Fe）→PhX+HX
反应过程中，卤素分子在苯和催化剂的共同作用下异裂，X+进攻苯环，X-与催化剂结合。
以溴为例，将液溴与苯混合，溴溶于苯中，形成红褐色液体，不发生反应，当加入铁屑后，在生成的三溴化铁的催化作用下，溴与苯发生反应，混合物呈微沸状，反应放热有红棕色的溴蒸汽产生，冷凝后的气体遇空气出现白雾（HBr）。催化历程：
FeBr3+Br-——→FeBr4
PhH+Br+FeBr4-——→PhBr+FeBr3+HBr
反应后的混合物倒入冷水中，有红褐色油状液团（溶有溴）沉于水底，用稀碱液洗涤后得无色液体溴苯。
在工业上，卤代苯中以氯和溴的取代物最为重要。
硝化反应
苯和硝酸在浓硫酸作催化剂的条件下可生成硝基苯
PhH+HO-NO2-----H2SO4（浓）△---→PhNO2+H2O
硝化反应是一个强烈的放热反应，很容易生成一取代物，但是进一步反应速度较慢。其中，浓硫酸做催化剂，加热至50~60摄氏度时反应，若加热至70~80摄氏度时苯将与硫酸发生磺化反应，因此一般用水浴加热法进行控温。苯环上连有一个硝基后，该硝基对苯的进一步硝化有抑制作用，硝基为钝化基团。
磺化反应
用发烟硫酸或者浓硫酸在较高（70~80摄氏度）温度下可以将苯磺化成苯磺酸。
PhH+HO-SO3H------△--→PhSO3H+H2O
苯环上引入一个磺酸基后反应能力下降，不易进一步磺化，需要更高的温度才能引入第二、第三个磺酸基。这说明硝基、磺酸基都是钝化基团，即妨碍再次亲电取代进行的基团。
傅-克反应
在AlCl3催化下，苯也可以和醇、烯烃和卤代烃反应，苯环上的氢原子被烷基取代生成烷基苯。这种反应称为烷基化反应，又称为傅-克烷基化反应。例如与乙烯烷基化生成乙苯
PhH+CH2=CH2----AlCl3---→Ph-CH2CH3
在反应过程中，R基可能会发生重排：如1-氯丙烷与苯反应生成异丙苯，这是由于自由基总是趋向稳定的构型。
在强硫酸催化下，苯与酰卤化物或者羧酸酐反应，苯环上的氢原子被酰基取代生成酰基苯。反应条件类似烷基化反应，称为傅-克酰基化反应。例如乙酰氯的反应：
Ph + CH3COCl ——AlCl3—→PhCOCl3
加成反应
苯环虽然很稳定，但是在一定条件下也能够发生双键的加成反应。通常经过催化加氢，镍作催化剂，苯可以生成环己烷。但反应极难。
此外由苯生成六氯环己烷（六六六）的反应可以在紫外线照射的条件下，由苯和氯气加成而得。该反应属于苯和自由基的加成反应。
氧化反应
苯和其他的烃一样，都能燃烧。当氧气充足时，产物为二氧化碳和水。但在空气中燃烧时，火焰明亮并有浓黑烟。这是由于苯中碳的质量分数较大。
2C6H6+15O2——点燃—→12CO2+6H2O
苯本身不能和酸性KMnO4溶液反应，但在苯环连有直接连着H的C后，可以使酸性KMnO4溶液褪色。
臭氧化反应
苯在特定情况下也可被臭氧氧化，产物是乙二醛。这个反应可以看作是苯的离域电子定域后生成的环状多烯烃发生的臭氧化反应。
在一般条件下，苯不能被强氧化剂所氧化。但是在氧化钼等催化剂存在下，与空气中的氧反应，苯可以选择性的氧化成顺丁烯二酸酐。这是屈指可数的几种能破坏苯的六元碳环系的反应之一。（马来酸酐是五元杂环。）
这是一个强烈的放热反应。
其他
苯在高温下，用铁、铜、镍做催化剂，可以发生缩合反应生成联苯。和甲醛及次氯酸在氯化锌存在下可生成氯甲基苯。和乙基钠等烷基金属化物反应可生成苯基金属化物。在四氢呋喃、氯苯或溴苯中和镁反应可生成苯基格氏试剂。
苯不会与高锰酸钾反应褪色，与溴水混合只会发生萃取，而苯及其衍生物中，只有在苯环侧链上的取代基中与苯环相连的碳原子与氢相连的情况下才可以使高锰酸钾褪色（本质是氧化反应），这一条同样适用于芳香烃（取代基上如果有不饱和键则一定可以与高锰酸钾反应使之褪色）。这里要注意1，仅当取代基上与苯环相连的碳原子；2，这个碳原子要与氢原子相连（成键）。
至于溴水，苯及苯的衍生物以及饱和芳香烃只能发生萃取（条件是取代基上没有不饱和键，不然依然会发生加成反应）。
苯废气处理也是及其重要的。
光照异构化
苯在强烈光照的条件下可以转化为杜瓦苯（Dewar苯）：
杜瓦苯的性质十分活泼（苯本身是稳定的芳香状态，能量很低，而变成杜瓦苯则需要大量光能，所以杜瓦苯能量很高，不稳定）。
在激光作用下，则可转化成更活泼的棱晶烷：
棱晶烷呈现立体状态，导致碳原子sp3杂化轨道形成的π键间有较大的互斥作用，所以更加不稳定。
甲苯
物理性质
外观与性状：无色透明液体，有类似苯的芳香气味。
熔点(℃)：-94.9
相对密度（水=1）：0.87
沸点(℃)：110.6
相对蒸气密度（空气=1）：3.14
分子式：C7H8
分子量：92.14
饱和蒸气压(kPa)：4.89(30℃)
燃烧热(kJ/mol)：3905.0
临界温度(℃)：318.6
临界压力(MPa)：4.11
辛醇/水分配系数的对数值：2.69
闪点(℃)：4
爆炸上限%(V/V)：7.0
引燃温度(℃)：535
爆炸下限%(V/V)：1.2
溶解性：不溶于水，可混溶于苯、醇、醚等多数有机溶剂。
化学性质
化学性质活泼，与苯相像。[3] 可进行氧化、磺化、硝化和歧化反应，以及侧链氯化反应。 甲苯能被氧化成苯甲酸。
甲烷
物理性质编辑
颜色、无色、气味、无味
熔点：-182.5℃
沸点：-161.5℃
溶解度（常温常压）：0.03
分子结构：正四面体形非极性分子
分子直径：0.414nm
蒸汽压：53.32kPa/-168.8℃
饱和蒸气压（kPa）：53.32(-168.8℃）
相对密度（水=1） 0.42(-164℃）
相对密度（空气=1）：0.5548（273.15K、101325Pa）
临界温度（℃）：-82.6
临界压力（MPa）：4.59
爆炸上限%(V/V）：15.4
爆炸下限%(V/V） 5.0
闪点（℃）：-188
引燃温度（℃）： 538
燃烧热：890.31KJ/mol
总发热量（产物液态水）：55900kJ/kg（40020kJ/m3）
净热值（产物气态水）：50200kJ/kg（35900kJ/m3）
H—C—H 键角：109°28′
C—H 键：413kJ/mol
晶体类型 分子晶体
别名 天然气，沼气，生物气
溶解性（水） 3.5 mg/100 mL (17 °C)
摩尔质量 16.0425 g·mol
密度（标准情况：） 0.717g/L
特殊性质 极难溶于水
化学性质与反应
通常情况下，甲烷比较稳定，与高锰酸钾等强氧化剂不反应，与强酸、强碱也不反应。但是在特定条件下，甲烷也会发生某些反应。
取代反应
甲烷的卤化中，主要有氯化、溴化。甲烷与氟反应是大量放热的，一旦发生反应，大量的热难以移走，破坏生成的氟甲烷，只得到碳和氟化氢。因此直接的氟化反应难以实现，需用稀有气体稀释。碘与甲烷反应需
要较高的活化能，反应难以进行。因此，碘不能直接与甲烷发生取代反应生成碘甲烷。但它的逆反应却很容易进行。
以氯化为例：可以看到试管内氯气的黄绿色气体逐渐变淡，有白雾生成，试管内壁上有油状液滴生成，这是甲烷和氯气反应的所生成的一氯甲烷、二氯甲烷、氯仿（或三氯甲烷）、四氯化碳（或四氯甲烷）、氯化氢和少量的乙烷（杂质）的混合物。
CH4+Cl2→（光照）CH3Cl（气体）+HCl
CH3Cl+Cl2→（光照）CH2Cl2（油状物）+HCl
CH2Cl2+Cl2→（光照）CHCl3（油状物）+HCl
CHCl3+Cl2→（光照）CCl4（油状物）+HCl
试管中液面上升，食盐水中白色晶体析出，这是反应中生成的氯化氢溶于水的缘故。因为氯化氢极易溶于水，溶于水后增加了水中氯离子的浓度，使氯化钠晶体析出。用大拇指按住试管管口，提出液面，管口向上，向试管中滴入紫色石蕊试液或锌粒，可验证它是稀盐酸。
如果控制氯的用量，用大量甲烷，主要得到氯甲烷；如用大量氯气，主要得到四氯化碳。工业上通过精馏，使混合物一一分开。以上几个氯化产物，均是重要的溶剂与试剂。
特点：①在室温暗处不发生反应；
②髙于250℃发生反应；
③在室温有光作用下能发生反应；
④用光引发反应，吸收一个光子就能产生几千个氯甲烷分子；
⑤如有氧或有一些能捕捉自由基的杂质存在，反应有一个诱导期，诱导期时间长短与存在这些杂质多 少有关。
根据上述事实的特点可以判断，甲烷的氯化是一个自由基型的取代反应。如图。[3]
氧化反应
甲烷最基本的氧化反应就是燃烧：
CH4+2O2→CO2+2H2O
甲烷的含氢量在所有烃中是最高的，达到了25%，因此相同质量的气态烃完全燃烧，甲烷的耗氧量最高。
点燃纯净的甲烷，在火焰的上方罩一个干燥的烧杯，很快就可以看到有水蒸气在烧杯壁上凝结。倒转烧杯，加入少量澄清石灰水，振荡，石灰水变浑浊。说明甲烷燃烧生成水和二氧化碳。把甲烷气体收集在高玻璃筒内，直立在桌上，移去玻璃片，迅速把放有燃烧着的蜡烛的燃烧匙伸入筒内，烛火立即熄灭，但瓶口有甲烷在燃烧，发出淡蓝色的火焰。这说明甲烷可以在空气里安静地燃烧，但不助燃。用大试管以排水法先从氧气贮气瓶里输入氧气 2/3 体积，然后再通入1/3 体积的甲烷。用橡皮塞塞好，取出水面。将试管颠倒数次，使气体充分混和。用布把试管外面包好，使试管口稍微下倾，拔去塞子，迅速用燃着的小木条在试管口引火，即有尖锐的爆鸣声发生。这个实验虽然简单，但也容易失败。把玻璃导管口放出的甲烷点燃，把它放入贮满氯气的瓶中，甲烷将继续燃烧，发出红黄色的火焰，同时看到有黑烟和白雾。黑烟是炭黑，白雾是氯化氢气体和水蒸气形成的盐酸雾滴。
加热分解
在隔绝空气并加热至1000℃的条件下，甲烷分解生成炭黑和氢气
CH4=（1000℃）=C+2H2
氢气是合成氨及汽油等工业的原料；炭黑是橡胶工业的原料
形成水合物
甲烷可以形成笼状的水合物，甲烷被包裹在“笼”里。也就是我们常说的可燃冰。它是在一定条件（合适的温度、压力、气体饱和度、水的盐度、PH值等）下由水和天然气在中高压和低温条件下混合时组成的类冰的、非化学计量的、笼形结晶化合物（碳的电负性较大，在高压下能吸引与之相近的氢原子形成氢键，构成笼状结构）。它可用mCH4·nH2O来表示，m代表水合物中的气体分子，n为水合指数（即水分子数）。
可燃冰主要储存于海底或寒冷地区的永久冻土带，比较难以寻找和勘探。新研制的灵敏度极高的仪器，可以实地即时测出海底土壤、岩石中各种超微量甲烷、乙烷、丙烷及氢气的精确含量，由此判断出可燃冰资源存在与否和资源量等各种指标。
甲烷含量超过99%的天然气水合物又称为甲烷水合物。
物理性质
通常情况下，乙烯是一种无色稍有气味的气体，密度为1.256g/L，比空气的密度略小，难溶于水，易溶于四氯化碳等有机溶剂。
外观与性状：无色气体，略具烃类特有的臭味[2] 。少量乙烯具有淡淡的甜味。
吸收峰：吸收带在远紫外区
pH：水溶液是中性
熔点(℃)：-169.4
沸点(℃)：-103.9[3-4]
凝固点：-169.4℃
相对密度：0.00127
折射率：1.363
相对密度(水=1)：0.61
相对蒸气密度(空气=1)：0.99
饱和蒸气压(kPa)：4083.40(0℃)
燃烧热(kJ/mol)：1411.0
临界温度(℃)：9.2
临界压力(MPa)：5.04
闪点(fp)：无意义
引燃温度(℃)：425
爆炸上限%(V/V)：36.95
爆炸下限%(V/V)：2.74
溶解性：不溶于水，微溶于乙醇、酮、苯，溶于醚。溶于四氯化碳等有机溶剂。[5]
化学性质
①常温下极易被氧化剂氧化。如将乙烯通入酸性KMnO4溶液，溶液的紫色褪去，乙烯被氧化为二氧化碳，由此可用鉴别乙烯。
②易燃烧，并放出热量，燃烧时火焰明亮，并产生黑烟。
CH2═CH2+3O2→2CO2+2H2O
③烯烃臭氧化：
CH2=CH2+O3，在锌保护下水解→2HCHO
CH2=CH2+(1/2)O2—Ag、加热，酸性水解→CH3—CHO
加成反应
CH2═CH2+Br2→CH2Br—CH2Br(常温下使溴水褪色)
CH2═CH2+HCl—催化剂、加热→CH3—CH2Cl(制氯乙烷)
CH2═CH2+H20—催化剂、高温高压→CH3CH2OH(制酒精)
CH2═CH2+H2—Ni或Pd，加热→CH3CH3
CH2═CH2+Cl2→CH2Cl—CH2Cl
加成反应：有机物分子中双键(或三键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
加聚反应
nCH2═CH2→-[CH2—CH2]-n (制聚乙烯)
在一定条件下，乙烯分子中不饱和的C═C双键中的一个键会断裂，分子里的碳原子能互相形成很长的键且相对分子质量很大(几万到几十万)的化合物，叫做聚乙烯，它是高分子化合物。
这种由相对分子质量较小的化合物(单体)相互结合成相对分子质量很大的化合物的反应，叫做聚合反应。这种聚合反应是由一种或多种不饱和化合物(单体)通过不饱和键相互加成而聚合成高分子化合物的反应，所以又属于加成反应，简称加聚反应。
最简单的烯烃。分子式CH2=CH2 。少量存在于植物体内，是植物的一种代谢产物，能使植物生长减慢，促进叶落和果实成熟。无色易燃气体。熔点－1699℃，沸点－1039.8℃。几乎不溶于水，难溶于乙醇，易溶于乙醚和丙酮。
乙烯分子里的C=C双键的键长是1.33×10 -10 米，乙烯分子里的2个碳原子和4个氢原子都处在同一个平面上。它们彼此之间的键角约为120°。乙烯双键的键能是615千焦/摩，实验测得乙烷C—C单键的键长是1.54×10 -10 米，键能348千焦/摩。这表明C=C双键的键能并不是C—C单键键能的两倍，而是比两倍略少。因此，只需要较少的能量，就能使双键里的一个键断裂。这是乙烯的性质活泼，容易发生加成反应等的原因。
在形成乙烯分子的过程中，每个碳原子以1个2s轨道和2个2p轨道杂化形成3个等同的sp 2 杂化轨道而成键。这3个sp 2 杂化轨道在同一平面里，互成120°夹角。因此，在乙烯分子里形成5个σ键，其中4个是C—H键(sp 2 — s)1个是C—C键(sp 2 — sp 2 )；两个碳原子剩下未参加杂化的2个平行的p轨道在侧面发生重叠，形成另一种化学键：π键，并和σ键所在的平面垂直。如：乙烯分子里的C=C双键是由一个σ键和一个π键形成的。这两种键的轨道重叠程度是不同的。π键是由p轨道从侧面重叠形成的，重叠程度比σ键从正面重叠要小，所以π键不如σ键牢固，比较容易断裂，断裂时需要的能量也较少。
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