手性分子如何判断旋光性和手性?

sr构型的判断:当最小基团投影到横键上时,其他三个基团由大到小的顺序是顺时针为S构型,逆时针为R构型。当最小基团投影到竖键上时,其他三个基团由大到小的顺序是顺时针为R构型,逆时针为S构型。

将手性碳原子所连的四个基团(a,b,c,d)按次序规则排列,如:a>b>c>d,然后将次序最小的基团d放在观察者最远处。其他三个基团a、b、c 指向观察者,若a→b→c(由大到小是顺时针的方向,则构型为R;反之,为S。)

首先把手性碳原子所连的四个基团(a、b、c、d)按“顺序规则”的规定,进行排队。若a>b>c>d,即a的顺序最大,d的顺序最小。再把立体结构式或其透视式中d(顺序最小)的基团,放在离观察者最远的位置,而使a、b、c处在观察者的眼前。

然后从a开始,按a→b→c连成圆圈,如果a→b→c是按顺时针方向旋转,这种构型就用R表示(R是拉丁文“Rectus”的字首,是右的意思);反之,如a→b→c是按反时针方向旋转,就用S表示(S是拉丁文“Sinister”,是左的意思)。

基团大小比较方法按照次序规则进行比较,比较直接连接原子的原子序数,原子序数大就是大基团,若直接连接的原子原子序数相同,接着往下比,看与该原子连接的原子的原子序数的大小,若遇到不饱和键,双键就看成两次与该原子连接,三键就看成三次与该原子相连。

对映异构

手性分子(chiral molecule)、手性碳,从上世纪七十年代起广泛使用,能够使平面偏振光向左或向右旋的物质称为旋光性物质(或光活性物质)。手性分子是指一个分子与其镜象不能重合。 手性分子一定是光活性物质。

对映异构体:二个互为镜象,但不能重合,是二种不同化合物。旋光能力相同,但方向相反,如同左、右手。考察一个分子是否为手性分子,可以从有无手性碳出发,但是最根本是要看分子对称性来考察。



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