为什么丁二酸受热只脱水而乙二酸受热只脱羧? 二元羧酸脱水的反应差异
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二元羧酸受热可以脱水成环状酸酐,也可以脱羧,还可以两者同时出现。
草酸H2C2O4==H2O+CO2+CO,最特殊,完全分解,丙二酸CH2(COOH)2比较稳定,温度较高则脱羧为CH3COOH。
丁二酸脱水形成丁二酸酐(五元环),戊二酸形成戊二酸酐(六元环)己二酸脱水又脱羧,形成的是环戊酮,碳的个数再多,则稳定性较好,不易分解,形成五元环或六元环的反应才容易进行。
扩展资料:
主要用途:
琥珀酸(包括盐类)可产生酸味、呈味,可用于豆酱、酱油、日本酒、调味料等。琥珀酸钠具有贝类特殊滋味的白色结晶粉末,在食品工业中用于调味剂、酸味剂、缓冲剂,用于火腿、香肠、水产品、调味液等。
琥珀酸可以用做防腐剂,pH值调节剂,助溶剂;还可以用来合成解毒剂、利尿剂、镇静剂、止血药、合成抗生素以及维生素A、维生素B等。作为离子螯和剂,琥珀酸用于在电镀行业防止金属的溶蚀和点蚀;丁二酸是一种良好的表面活性剂,是去垢剂、肥皂和破乳剂的组分。
丁二酸可生产脱毛剂、牙膏、清剂、高效去皱美容酯。丁二酸还用于润滑剂、添加剂、弹性体中。纺织品加工中可上浆防收缩,改进染色性。改进己内酰胺黏度与防火性等。
主要用于制备琥珀酸酐等五杂环化合物。也用于制备醇酸树脂(由琥珀酸生产的醇酸树脂具有良好的曲挠性、弹性和抗水性。)、油漆、染料。
参考资料来源:百度百科-琥珀酸
乙二酸受热时,脱去一个羧基,生成一元羧酸。这是由于羧基是吸电子的基团,使两个羧基直接相连的乙二酸受热后很容易脱羧。
丁二酸加热到熔点(185℃)以上时不发生脱羧反应,而与脱水剂(如乙酸酐)共热,发生分子内失水生成丁二酸酐。
扩展资料
羧酸(RCOOH)是最重要的一类有机酸,通式为RCOOH或R(COOH)n ,官能团是-COOH。
除甲酸外,乙酸的同系物直接加热都不容易脱去羧基(失去CO₂),但在特殊条件下也可以发生脱羧反应,如:无水醋酸钠与碱石灰混合强热生成甲烷:
CH₃COONa+NaOH(热熔)→CH₄↑+Na₂CO₃(CaO做催化剂)
HOOC-COOH(加热)→HCOOH+CO₂↑
注:脱羧反应是一类重要的缩短碳链的反应。
二元羧酸能发生羧基所具有的一切反应,但某些反应取决于两个羧基间的距离。各种二元羧酸受热后,由于两个羧基位置不同,而发生不同的作用,有的发生失水反应,有的发生脱羧反应,有的失水、脱羧反应同时进行。
首先说明一下脱羧的问题,饱和一元羧酸不易脱羧,但是如果α-C上有吸电基,可以发生。
乙二酸(HOOC-COOH)看成一个羧基连在一个吸电基上(-COOH是吸电基),先脱羧生成甲酸,就成了饱和一元酸,就不再反应了。
丁二酸(HOOC-CH2-CH2-COOH)羧基相距比较远,脱羧的趋势比较小,但是羧基之间可以脱水生成酸酐,而丁二酸如果分子内脱水成酸酐是一个五元环,是稳定的,所以它就脱水生成环状酸酐。
乙二酸中两个羧基相连,互相影响,使活性增强;丁二酸两个羧基相隔2个碳原子,彼此影响较小。
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