关羽过五关斩六将，为何单单放过夏侯惇呢？
夏侯惇这个人很有意思，如果按照《三国演义》原著的内容看，吓你一跳。夏侯惇和吕布打过三回，和关羽打过三回，还和赵云打过两回。
夏侯惇第一次与吕布交锋，是虎牢关之战以后，董卓挟天子迁都，曹操率兵追赶，在荥阳遭到了吕布的阻击，那时候曹操缺兵少将，手底下没几个冲锋陷阵的猛将，遇到劲敌，主要就是靠夏侯惇往上冲。三英战吕布就是几天前的事情，吕布有多厉害，夏侯惇能不知道吗？他当然知道，但在这种情况下，夏侯惇仍然是“挺枪跃马，直取吕布”。明知不敌，依然敢于亮剑，确实有大无畏的精神。但勇气归勇气，武艺归武艺，夏侯惇确实抵挡不住，“战不数合”，敌军伏兵四起，夏侯惇“飞马回阵”。上的干脆，逃得也利索。
夏侯惇第二次与吕布交锋是濮阳之战，曹操率兵偷袭吕布营寨，被吕布追击，典韦步战，用飞戟射杀十数名追兵，掩护曹操逃跑，吕布追来，夏侯惇率部赶到，双方没打几下，天降大雨，吕布收兵回营。是老天爷挽救了夏侯惇。
夏侯惇第三次与吕布交锋就是那次六将围殴。许禇出战，二十个回合与吕布打平，但形势非常恶劣，“吕布非一人可胜”，曹操派典韦上阵夹攻，但仍然没有什么效果，曹军阵中夏侯惇、夏侯渊、乐进、李典齐出，六员猛将围殴吕布一人，终于将吕布击退。
夏侯惇与赵云交锋两次，都是在博望坡之战中。夏侯惇奉曹操将令，率兵进攻驻扎在新野的刘备，在博望坡遇到赵云率一群老弱病残前来拦截，赵云纵马来战。“两马相交，不数合”，赵云诈败而走。夏侯惇穷追不舍，追赶了十余里，赵云又回过马来，再次与夏侯惇交手，“不数合又走”。打了两局，赵云都是诈败而走，这属于无效战斗。
夏侯惇与关羽第一次交锋是在下邳城外。刘备和张飞夜袭曹营失败，各自逃散，只剩下关羽独守下邳城。夏侯惇兵临城下，百般辱骂，激怒了关羽。关羽点兵杀出城外，与夏侯惇厮杀，夏侯惇“约战十余合”，拔马而走。
关羽追击，陷入重围，奋力击退许禇和徐晃后，率兵退至土山，再想突围，“引军欲回下邳，夏侯惇又截住厮杀”，这是两人第二次交锋，这次关羽没冲出去。
关羽和夏侯惇第三次交锋就是千里走单骑时在黄河渡口了。关羽杀了蔡阳的外甥秦琪，而秦琪是夏侯惇的部将。夏侯惇护犊子，又要给老战友蔡阳有个交代，就“领三百余骑，从后追来”。
正要开打，被曹操派来的使臣拦住，夏侯惇以曹操不知关羽过关斩将为理由，与关羽动起手来，“两马相交，战不十合”，再次被使者叫停。
如果要论两人的真实武力值，关羽肯定要在夏侯惇之上。关羽属于超级猛将的行列，而夏侯惇属于较强的一流猛将。典韦在濮阳一战中，掩护曹操突围，遇高顺和侯成的拦截，典韦奋力击退二人，将高顺和侯成打出城外。而夏侯惇用了四五十合才击败高顺，以此来看，夏侯惇的武艺要比典韦低一个层次，同样他也不是关羽的对手。
关羽千里走单骑过五关斩六将，本来自己心里就觉得理亏。人家曹操待他不薄，上马金、下马银，以金珠美女相赚，还给他穿新衣服，赠给他赤兔马，还让皇帝封他为“汉寿亭侯”。咱们看关羽的几个特征：赤面长须、青龙偃月刀、汉寿亭侯、赤兔马。其中两样都是与曹操密切相关。
关羽挂印封金，不告而别，还沿路杀人，心里本来就觉得愧对人家曹操一片爱重之心。夏侯惇可不是寻常人物，那是曹操的本家兄弟，为曹操冲锋陷阵多年，还负过伤，盲了一目，无论资历、威望、功劳，还是在曹军中的地位，无人能及。关羽要再伤了人家，曹操能忍？就算曹操忍了，曹军中那群骄兵悍将也要炸了窝。
所以无论如何，关羽可以打退夏侯惇，但决不能杀人。
另外，以夏侯惇的武艺，也不是关羽想杀就能杀得了的。前面已经讲过，夏侯惇的武艺并不弱，三次都从吕布戟下逃过，就算夏侯惇武艺不及，但他自保能力是绝对没有问题的，决不会轻易被干掉，夏侯惇可不是那种死扛硬打的愣头青。而且夏侯惇手下还有三百骑兵呢，见势不妙，也能一拥而上，为夏侯惇拖出个落荒而逃的时间来。
所以说，关羽千里走单骑，也并非将夏侯惇轻轻放过，无论从哪个方面讲，夏侯惇都能保障自己的生命安全。
夏侯惇对曹操来说非常重要，如果关羽将其杀害势必会让曹操下令全力追杀，那样自己就难以护全刘备夫人。
夏侯惇的实力不俗，关羽与其对抗，或许得不到好处 ，关羽也急于投奔刘备，就没有心思与夏侯惇对敌
因为在当时夏侯惇是曹操的心腹，关羽不敢杀，如果杀了的话，他可能会被曹操追杀致死。
夏侯惇这个人年少有勇，能征善战，前六将都无法与其相提并论。他一不怕死，二武力高，让关羽有所忌惮。夏侯惇在濮阳与吕布交战时，曾被流矢射伤眼睛。他无惧疼痛，直接拔矢啖睛，可见他为人确实剽悍。关羽此行为寻兄长，还有护卫兄嫂之责。心中有所忌惮，他就不敢贸然与这样横的人物来拼个你死我活。而在双方交战中，一来一回数十回合，夏侯惇并未落得下风。可见要斩夏侯惇并不是一件像前面关羽斩杀六将那样轻而易举的事。
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