什么是同分异构体
\u4ec0\u4e48\u662f\u540c\u5206\u5f02\u6784\u4f53?\u919b\u57fa\u7684\u68c0\u9a8c \u919b\u7684\u540c\u5206\u5f02\u6784\u4f53
\u8fd9\u4e9b\u5316\u5408\u7269\u5177\u6709\u76f8\u540c\u5206\u5b50\u5f0f\u800c\u7ed3\u6784\u4e0d\u540c,\u4e00\u822c\u6765\u8bf4,\u6709\u673a\u5316\u5408\u7269\u5206\u5b50\u4e2d,\u539f\u5b50\u95f4\u4ee5\u5316\u5b66\u952e\u76f8\u8fde,\u5355\u952e\u53ef\u4ee5\u81ea\u7531\u65cb\u8f6c,\u5f62\u6210\u7ed3\u6784\u4e0d\u540c\u7684\u540c\u5206\u5f02\u6784\u4f53.
\u57fa\u672c\u4e0a\u5c31\u8fd9\u6837\u4e86.
定义 化学上，同分异构体是一种有相同化学式，有同样的化学键而有不同的原子排列的化合物。简单地说，化合物具有相同分子式，但具有不同结构的现象，叫做同分异构现象；具有相同分子式而结构不同的化合物互为同分异构体。很多同分异构体有相似的性质。
同分异构体的组成和分子量完全相同而分子的结构不同、物理性质和化学性质也不相同，如乙醇和甲醚。
同分异构体简称异构体。
有机物中的同分异构体分为构造异构和立体异构两大类。具有相同分子式，而分子中原子或基团连接的顺序不同的，称为构造异构。在分子中原子的结合顺序相同，而原子或原子团在空间的相对位置不同的，称为立体异构。
构造异构又分为（碳）链异构、位置异构和官能团异构（异类异构 ）。立体异构又分为构象和构型异构，而构型异构还分为顺反异构和旋光异构。
[编辑本段]分析、判断同分异构体
同分异构现象广泛存在于有机物中，同分异构体的知识也贯穿于中学有机化学的始终。因此，分析、判断同分异构体也就成为有机化学的一大特点。作为高考命题的热点之一，这类试题是考查学生空间想象能力和结构式书写能力的重要手段。考生在平时训练中就应逐渐领会其中的本质，把握其中的规律。
一、书写同分异构体必须遵循的原理
“价键数守恒”原理：在有机物分子中碳原子的价键数为4，氧原子的价键数为2，氢原子的价键数为1，不足或超过这些价键数的结构都是不存在的，都是错误的。
二、同分异构体的种类
有机物产生同分异构体的本质在于原子的排列顺序不同，在中学阶段主要指下列三种情况：
⑴碳链异构：由于碳原子的连接次序不同而引起的异构现象，如CH3CH(CH3)CH3和CH3CH2CH2CH3。
⑵官能团位置异构：由于官能团的位置不同而引起的异构现象，如：CH3CH2CH=CH2和CH3CH=CHCH3。
⑶官能团异类异构：由于官能团的不同而引起的异构现象，主要有：单烯烃与环烷烃；二烯烃、炔烃与环烯烃；醇和醚；酚与芳香醇或芳香醚；醛与酮；羧酸与酯；硝基化合物与氨基酸；葡萄糖与果糖；蔗糖与麦芽糖等。
例⒈写出C4H8O2的各种同分异构体（要求分子中只含一个官能团）。
【解析】根据题意，C4H8O2应代表羧酸和酯，其中羧酸（即C3H7COOH）的种类等于—C3H7的种类，故有
酯必须满足RCOOR′（R′只能为烃基，不能为氢原子），R与R′应共含3个碳原子，可能为：
C2—COO—C：
C—COO—C2：
H—COO—C3：
【练习】已知CH3COOCH2C6H5有多种同分异构体，请写出其含有酯基和一取代苯结构的所有同分异构体。
三、由分子式分析结构特征
在烃及其含氧衍生物的分子式中必然含有这样的信息：该有机物的不饱和度。利用不饱和度来解答这类题目往往要快捷、容易得多。下面先介绍一下不饱和度的概念：
设有机物分子中碳原子数为n，当氢原子数等于2n+2时，该有机物是饱和的，小于2n+2时为不饱和的，每少两个氢原子就认为该有机物分子的不饱和度为1。分子中每产生一个C=C或C=O或每形成一个环，就会产生一个不饱和度，每形成一个C≡C，就会产生两个不饱和度，每形成一个苯环就会产生4 个不饱和度。
例⒉烃A和烃B的分子式分别为C1134H1146和C1398H1278，B的结构跟A相似，但分子中多了一些结构为的结构单元。则B分子比A分子多了33 个这样的结构单元。
四、书写同分异构体的方法
书写同分异构体时，关键在于书写的有序性和规律性。
例⒊写出分子式为C7H16的所有有机物的结构简式。
【解析】经判断，C7H16为烷烃
第一步，写出最长碳链：
第二步，去掉最长碳链中一个碳原子作为支链，余下碳原子作为主链，依次找出支链在主链中的可能位置（以下相似）
第三步，去掉最长碳链中的两个碳原子，⑴作为两个支链（两个甲基）：
①分别连在两个不同碳原子上
②分别连在同一个碳原子上
⑵作为一个支链（乙基）
第四步，去掉最长碳链中的三个碳原子，⑴作为三个支链（三个甲基）
⑵作为两个支链（一个甲基和一个乙基）：不能产生新的同分异构体。
最后用氢原子补足碳原子的四个价键。
例⒋写出分子式为C5H10的同分异构体。
【解析】在书写含官能团的同分异构体时，通常可按官能团位置异构→碳链异构→官能团异类异构的顺序书写，也可按其它顺序书写，但不管按哪种顺序书写，都应注意有序思考，防止漏写或重写。
⑴按官能团位置异构书写：
⑵按碳链异构书写：
⑶再按异类异构书写：
①“成直链、一线串”②“从头摘、挂中间”③“往边排、不到端”
以C5H12为例，写出C5H12的各种同分异构
(1)“成直链、一线串”：CH3—CH2—CH2—CH2—CH3
(2)“从头摘、挂中间”：
(3)“往边排、不到端”：重复上述两式重复(2)、(3)两步，可写出C5H12的另一种同分异构体 ，所以C5H12共有三种同分异构体。
2.书写各类有机物同分异构体的正确方法
按照官能团异构、碳链异构、位置异构的顺序来书写
五、“等效氢法”推断同分异构体的数目
判断烃的一元取代物同分异构体的数目的关键在于找出“等效氢原子”的数目。“等效氢原子”是指：①同一碳原子上的氢原子是等效的；②同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时，物与像的关系）。
例⒌进行一氯取代反应后，只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是（D）
（A）(CH3)2CHCH2CH2CH3（B）(CH3CH2)2CHCH3
（C）(CH3)2CHCH (CH3)2 （D）(CH3)3CCH2CH3
六、同分异构体的识别与判断
识别与判断同分异构体的关键在于找出分子结构的对称性，在观察分子结构时还要注意分子的空间构型。
例⒍下列事实能够证明甲烷分子是正四面体结构，而不是平面正方形结构的是（B）
（A）CH3Cl不存在同分异构体 （B）CH2Cl2不存在同分异构体
（C）CHCl3不存在同分异构体 （D）CH4是非极性分子
例⒎下列事实能说明苯分子的平面正六边形结构中碳碳键不是以单双键交替排列的是（C）
（A）苯的一元取代物没有同分异构体 （B）苯的间位二元取代物只有一种
（C）苯的邻位二元取代物只有一种 （D）苯的对位二元取代物只有一种
例⒏萘分子的结构式可以表示为或，二者是等同的。苯并(a) 芘是强致癌物质（存在于烟囱灰、煤焦油、燃烧烟草的烟雾和内燃机的尾气中）。它的分子由五个苯环并合而成，其结构式可以表示为（Ⅰ）式或（Ⅱ）式，这两者也是等同的。
（Ⅰ）（Ⅱ） （A）（B）（C）（D）
现有结构式A～D，其中
⑴跟（Ⅰ）、（Ⅱ）式等同的结构式是（A、D）
⑵跟（Ⅰ）、（Ⅱ）式是同分异构体的是（B）
[编辑本段]同分异构体的种数
烷烃同分异构的种类
碳原子数 异构体数
0 1
1 1
2 1
3 1
4 2
5 3
6 5
7 9
8 18
9 35
10 75
11 159
12 355
13 802
14 1858
15 4347
16 10359
17 24894
18 60523
19 148284
20 366319
21 910726
22 2278658
23 5731580
24 14490245
25 36797588
26 93839412
27 240215803
28 617105614
29 1590507121
30 4111846763
31 10660307791
32 27711253769
33 72214088660
34 188626236139
35 493782952902
36 1295297588128
37 3404490780161
38 8964747474595
39 23647478933969
40 62481801147341
41 165351455535782
42 438242894769226
43 1163169707886427
44 3091461011836856
45 8227162372221203
46 21921834086683418
47 58481806621987010
48 156192366474590639
49 417612400765382272
50 1117743651746953270
51 2994664179967370611
52 8031081780535296591
53 21557771913572630901
54 57919180873148437753
55 155745431857549699124
56 419149571193411829372
57 1128939578361332867936
58 3043043571906827182530
59 8208615366863753915949
60 22158734535770411074184
[编辑本段]烷烃所有同分异构体的计算机求解
摘要：
本文提出了烷烃同分异构体在计算机中的两种表示方法，并用来求解输出指定碳原子个数烷烃的所有同分异构体的分子构造问题。
正文：
在种类繁多的有机化合物中，烃是最简单的一种。它的特点是只含有碳和氢两种元素。而烷烃又是烃中构造最简单的。它的分子中碳原子都是饱和4价的，碳原子之间只以单键相互连接，其余的价则完全与氢原子相连。在计算机表示中只需表示出其碳链即可。
在多碳原子的烷烃中由于分子中碳链构造的不同，同一种烷烃会存在多种同分异构体。例如丁烷有两种分子构造：
C
｜
C－C－C－C C－C－C
当碳原子数较少时，其同分异构体数量也较少，凭直观还易于写出其所有的同分异构体；但当碳原子数增加时，其同分异构体数将迅速增加（见表一）
表一、烷烃构造异构体数目
碳原子数 异构体数 碳原子数 异构体数
1 1 7 9
2 1 8 18
3 1 9 35
4 2 10 75
5 3 11 4347
6 5 12 366319
从表中可看出表明并没有求烷烃同分异构体数的通式，表一的结果是30年代有人用数学上的图论的方法推算出来的。但这种方法并不能给出某种烷烃具体的同分异构体结构式。如果手工求算要寻找大量的碳原子组合方式，最困难的一点是判断求出的同分异构体与已有的是否重复。用计算机来求解关键也一样，下面分别从算法、数据结构和编程实现三方面来讨论。
一、 算法
用计算机解决这个问题实际上模拟了人在解决这个问题时的方法。先写出一个最简单碳链——只有两个碳原子的碳链：
1 4
3 C—C 6
2 5
然后可在这个基础上进一步扩展。具体方法为向这个碳原子加入新的碳原子。现在可供扩展碳原子的位置有六个，可逐一试放。放在一个位置后，与已得到的构造进行比较，如果重复则只算一种；如果构造不同，则把这种新的构造储存下来。在本例中显然六个位置放置后都只算同一种。对于四个碳原子的情况，是根据三个碳原子的结果再推算的。在三个碳原子的结构基础上对新形成的八个空位来试放第四个碳原子，判断重复性，可得两个同分异构体。五个碳原子的情况又是由四个碳原子的两个同分异构体再扩展而来。按这样的算法，实际上计算N个碳原子的烷烃时都要从三个碳原子的情况一步步推过来。
二、 数据结构
1、 碳链的计算机表示
碳链可看作是一种无根树结构，每一个碳原子作为一个结点。结点下子树的个数为该结点的度。碳链这种树结构的储存可用邻接矩阵和广义表两种方式。
使用邻接矩阵来表示各结点之间的连通性。对碳链上每个碳原子都编上号。如1号碳原子和2号碳原子相连，则矩阵元素a12和a21均置为1，若无连通关系则置0。例如下面一个碳链的邻接矩阵表示为
1234567
1
2
3
4
5
6
7 0100111
1011000
0100000
0100000
1000000
1000000
1000000
这种表示的优点为扩展碳原子很方便。例如要在上例2号碳原子的右边再增加一个8号碳原子只需将邻接矩阵扩展为8阶方阵，并置元素a28与a82为1，其余新增元素为0即可完成。
另一种表示碳链的方法是用广义表。用字符C表示一个碳原子，用“（”和“）”表示层次关系，类似于集合。如上例的碳链，用广义表可表示为
C（C（CC）CCC）
↑ ↑ ↑↑ ↑↑↑
表示碳原子： 1 2 3 4 5 6 7
可见广义表可直接用一个字符串来表示。这种表示方法的好处为判断所求碳链是否重复时较方便，因为重复的异构体的邻接矩阵经过一定的算法可转化成唯一一种广义表，另外广义表储存时也比较方便。
2、树的两种储存结构的互换
由于程序算法在扩展结点时使用邻接矩阵，判重时使用广义表，因此两种储存结构要相互转换。
广义表转化为邻接矩阵相对简单，可用递归过程实现，在此不再赘述。
邻接矩阵转化为广义表时，为了使重复的同分异构体转化为相同的广义表，必须对邻接矩阵进行以下处理：
(1) 按每个结点的度进行由大到小的排序，若度相同，则比较子结点的度的总和。前面例子中的邻接矩阵即是以排好序的。
(2) 以度最大的第一个结点为根构造广义表，也可用递归方法实现。
扩展阅读：同系物举几个例子 ... 同系物的判断方法 ... 同分异构的常见例子 ... 同分异构体典型例子 ... 同分异构体的判断方法 ... 同位素举例 ... 同素异形体的概念 ... 同分异构体判断口诀 ... 同分异构体三大类 ...
