如何判断羧酸是发生脱水反应还是脱羧反应?
根据反应条件判断,脱水会生成酯和酸酐,生成酯时有醇参加反应,生成酸酐时需要脱水剂。而脱羧反应是在加热条件下进行,会有二氧化碳生成。
二元羧酸受热可以脱水成环状酸酐,也可以脱羧,还可以两者同时出现。
例如,草酸和丙二酸脱羧生成一元酸。草酸完全分解,方程式为H₂C₂O₄=H₂O+CO₂+CO。丙二酸CH₂(COOH)₂比较稳定,温度较高则脱羧为CH₃COOH。
丁二酸和戊二酸脱水生成环状酸酐。丁二酸形成丁二酸酐(五元环),戊二酸形成戊二酸酐(六元环) 。
己二酸脱水又脱羧,形成的是环戊酮。
扩展资料
脱羧反应的发生原因
在羧酸分子中,羧基中的碳原子是SP2杂化的,它的三个SP2化轨道分别与烃基及两个氧原子形成三个σ键,这三个σ键同在一个平面上,碳原子剩下的一个P电子与氧原子的一个P电子形成了羰基中的π键,羧基中的羟基的氧上有一对孤电子,可与羰基上的π键形成P-π共轭体系。
根据物理方法测定:羧基中C=O的键长为0.125nm,比醛酮中的C=O键长0.122nm略长,而C-OH中的碳-氧键长为0.131nm,比醇中的碳-氧键长0.143nm要短。C=O键和C-OH键的键长平均化的趋势,证明了羧基中共轭效应是确实存在的。
由于P-π共轭效应,OH的氧原子的电子云向羰基移动,增强了O-H键的极性,有利于氢原子的离解,使羧酸比醇酸性强。当羧基上的H离解后,P-π共轭作用更加完全,两个C-O键的键长完全平均化,羧酸根负离子更加稳定。
当受热时可以作为CO2整体脱去。CO2脱去后,中心碳原子转为SP杂化,碳原子的两个SP 杂化轨道分别与两个氧原子形成两个σ键,分子呈直线型,碳原子以未参与杂化的两个P轨道,分别与两个氧原子的P轨道形成两个四电子三中心大π键,这是一个非常稳定的结构。
从热力学的观点看,越稳定的越容易形成,所以脱羧反应能够发生。
参考资料来源:百度百科--羧酸
参考资料来源:百度百科--脱羧反应
参考资料来源:百度百科--脱水反应
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