肽键是官能团吗?

肽键是官能团吗:是

肽键是将氨基酸分子间的氨基和羧基脱水缩合而形成的化学键,因缩合产物称为肽,故名肽键。肽键是指酰胺基团中羰基上的π电子和相邻的C-N键中氮原子上的孤对电子共同组成三中心四电子的离域π键(π34)。

多肽分子中构成多肽链的基本化学键是肽键,肽键与相邻的两个碳原子所组成的基团(—C—CO—NH—C—)称为肽单元。肽链就是由许多肽单元连接而成的,它们构成多肽链的主链骨架。

通过对一些简单的肽和蛋白质肽键的X射线晶体衍射法分析,证明肽单元的空间结构具有以下3个显著的特征:

1.肽单元是平面结构。组成肽单元的6个原子位于同一平面内,形成一个肽键的平面结构,称为肽键平面。

2. 肽键具有局部双键性质,不能自由旋转。肽键中的C一N键长为0.132nm,比相邻的C一N单键(0.147nm)短,而较一般的C=N(0.127nm)长,介于两者之间。这表明羰基的x电子发生离域现象,使肽键局部具有双键性质,因此C一N之间的旋转受到一定的阻碍。

3. 肽键呈反式构型。由于肽键不能自由旋转,肽键平面上各原子可出现顺反异构现象,与C一N键相连的O与H或两个C。原子之间一般呈较稳定的反式构型。



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