酰胺键是什么键,和肽键有什么区别?

一、酰胺键:在有机化学中,酰胺键是-CO-NH-,碳氧双键,氮氢单键。

二、区别。

1、定义。

酰胺键是一种带负电性的官能团。在有机化学中,酰胺键是-CO-NH-,其中碳氧成双键,氮氢成单键。肽键都是酰胺键,酰胺键包括肽键但不等同于肽键。酰胺键所指的范围比肽键的大。

肽键是一分子氨基酸的α-羧基和一分子氨基酸的α-氨基脱水缩合形成的酰胺键,即-CO-NH-。氨基酸借肽键联结成多肽链。是蛋白质分子中的主要共价键,性质比较稳定。

它虽是单键,但具有部分双键的性质,难以自由旋转而有一定的刚性,因此形成肽键平面,则包括连接肽键两端的C═O、N-H和2个C共6个原子的空间位置处在一个相对接近的平面上,而相邻2个氨基酸的侧链R又形成反式构型,从而形成肽键与肽链复杂的空间结构。

2、范围不一样。

肽键都是酰胺键,酰胺键包括肽键但不等同于肽键,酰胺键所指的范围比肽键的大。在生物化学中,酰胺键就是指肽键,由一分子氨基酸的氨基与另一分子氨基酸的羧基脱水缩合而来。但是形成肽键至少要2个及以上的氨基酸,只有二肽及多肽里面的酰胺键才叫做肽键。

3、举例。

单个谷氨酸中是没有肽键的,但当2个谷氨酸脱水缩合成一个2肽分子时,-CO-NH-是一个谷氨酸的-COOH和另一个谷氨酸的NH2失去一个水分子,链接2个谷氨酸残基的键称为肽键。

但谷氨酰胺中自身就存在-CO-NH-,是谷氨酸中的-COOH吸收NH3等分子形成的。原理与肽键相似。也就是说,形成肽键起码要2个以上氨基酸。但酰胺键有可能单个氨基酸就可以。

扩展资料:

最新途径生成途径:

美国范德堡大学(Vanderbilt University)的科研人员发现了一种生成肽键的新方法。该方法使用溴化硝基烷烃与碘活化的胺反应产生酰胺。该反应可以和不对称的aza-Henry反应连用,提供了生产非天然氨基酸酰胺和多肽的新途径。

文章的第一作者沈博2003年毕业于中国科技大学,在范德堡大学获得化学博士学位后,在麻省理工学院(MIT)从事博士后研究。沈博本科期间曾工作于化学系郭庆祥实验室,参与发表了三篇科研文章。

肽键作为天然肽和蛋白的骨干普遍存在。氨基酸借肽键联结成蛋白质,肽键如同关节一样构建了蛋白质的骨架。同时肽键也广泛存在于很多药物小分子中,例如人们常用的消炎药青霉素和阿莫西林。化学家们常用的生成肽键方法是羧酸和胺的脱水缩合反应。

其中羧酸为亲电试剂,胺为亲核试剂。而在《自然》新报道的这一方法中,作者发现可以使用溴化硝基烷烃作为羧酸的替代物,与碘活化的胺反应。反应物的极性与经典的脱水缩合反应相反(umpolung)。溴化硝基烷烃的使用提供了生成肽键的一种全新的理念。

当反应分子体积增大、位阻或立体化学复杂程度增强的时候,常用的脱水缩合反应有时就难以达到要求。比如芳香基甘氨酸的肽键生成中就常会伴随一定程度的消旋(导致纯度降低)。

而新报道的这一方法可以和不对称的aza-Henry反应连用,成功避免了芳香基甘氨酸的酰胺产生过程中的消旋。此方法将会对酰胺和多肽的合成产生广泛和深远的影响。

参考资料:百度百科-酰胺键

百度百科-肽键



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