红外光谱峰位置如何受基团的影响 傅里叶红外光谱出峰位置在750,875,1000,1125,...
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\u3000\u30004 000~2 500 cm-1
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1，吸电子诱导效应使吸收峰向高波数移动2，共轭效应使吸收向低波数方向移动
3，H键使吸收向低波数方向移动
4，振动耦合是吸收一个向高波数一个向低波数
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红外光谱基团频率分析及应用
基团频率和特征吸收峰物质的红外光谱是其分子结构的反映，谱图中的吸收峰与分子中各基团的振动形式相对应。多原子分子的红外光谱与其结构的关系，一般是通过实验手段得到。这就是通过比较大量已知化合物的红外光谱，从中总结出各种基团的吸收规律。
实验表明，组成分子的各种基团，如O-H、N-H、C-H、C=C、C=OH和CC等，都有自己的特定的红外吸收区域，分子的其它部分对其吸收位置影响较小。通常把这种能代表及存在、并有较高强度的吸收谱带称为基团频率，其所在的位置一般又称为特征吸收峰。
一、基团频率区和指纹区
（一）基团频率区 中红外光谱区可分成4000 cm-1 ~1300 cm-1和1800cm-1 （1300 cm-1 ）~ 600 cm-1两个区域。最有分析价值的基团频率在4000 cm-1 ~ 1300 cm-1 之间，这一区域称为基团频率区、官能团区或特征区。区内的峰是由伸缩振动产生的吸收带，比较稀疏，容易辨认，常用于鉴定官能团。
在1800 cm-1 （1300 cm-1 ）~600 cm-1 区域内，除单键的伸缩振动外，还有因变形振动产生的谱带。这种振动与整个分子的结构有关。当分子结构稍有不同时，该区的吸收就有细微的差异，并显示出分子特征。这种情况就像人的指纹一样，因此称为指纹区。指纹区对于指认结构类似的化合物很有帮助，而且可以作为化合物存在某种基团的旁证。基团频率区可分为三个区域：LT7U 键或芳香核共轭时，该峰位移到2220~2230 cm-1附近。若分子中含有C、H、N原子， -C N基吸收比较强而尖锐。若分子中含有O原子，且O原子离-C N基越近， -C N基的吸收越弱，甚至观察不到。
1900~1200 cm-1为双键伸缩振动区 该区域重要包括三种伸缩振动：
① C=O伸缩振动出现在1900~1650 cm-1 ，是红外光谱中很特征的且往往是最强的吸收，以此很容易判断酮类、 醛类、酸类、酯类以及酸酐等有机化合物。酸酐的羰基吸收带由于振动耦合而呈现双峰。
② C=C伸缩振动。烯烃 的C=C伸缩振动出现在1680~1620 cm-1 ，一般很弱。单核芳烃的C=C伸缩振动出现在1600 cm-1和1500 cm-1附近，有两个峰，这是芳环的骨架结构，用于确认有无芳核的存在。
③ 苯的衍生物的泛频谱带，出现在2000~1650 cm-1范围， 是C-H面外和C=C面内变形振动的泛频吸收，虽然强 度很弱，但它们的吸收面貌在表征芳核取代类型上是有用的。
（二）指纹区d 1. 1800（1300）~900 cm-1区域是C-O、C-N、C-F、C-P、C-S、 P-O、Si-O等单键的伸缩振动和C=S、S=O、P=O等双键的伸缩振动吸收。 其中1375 cm-1的谱带为甲基的C-H对称弯曲振动，对识别甲基十分有用，C-O的伸缩振动在1300~1000 cm-1 ，是该区域最强的峰，也较易识别。
900~650 cm-1区域的某些吸收峰可用来确认化合物的顺反构型。 例如，烯烃的=C-H面外变形振动出现的位置，很大程度上决定于双键的取代情况。对于RCH=CH2结构，在990 cm-1和910 cm-1出现两个强峰；为RC=CRH结构是，其顺、反构型分别在690 cm-1和970 cm-1出现吸收峰，可以共同配合确定苯环的取代类型。
二、常见官能团的特征吸收频率
三、影响基团频率的因素
基团频率主要是由基团中原子的质量和原子间的化学键力常数决定。然而，分子内部结构和外部环境的改变对它都有影响，因而同样的基团在不同的分子和不同的外界环境中，基团频率可能会有一个较大的范围。因此了解影响基团频率的因素，对解析红外光谱和推断分子%( 结构都十分有用。 影响基团频率位移的因素大致可分为内部因素和外部因素。
内部因素：
1. 电子效应 包括诱导效应、共轭效应和中介效应，它们都是由于化学键的电子分布不均匀引起的。
（1）诱导效应（I 效应） 由于取代基具有不同的电负性，通过静电诱导作用，引起分子中电子分布的变化。从而改变了键力常数，使基团的特征频率发生了位移。 例如，一般电负性大的基团或原子吸电子能力强，与烷基酮羰基上的碳原子数相连时，由于诱导效应就会发生电子云由氧原子转向双键的中间，增加了C=O键的力常数，使C=O的振动频率升高，吸收峰向高波数移动。随着取代原子电负性的增大或取代数目的增加，诱导效应越强，吸收峰向高波数移动的程度越显著。
（2）中介效应（M效应）当含有孤对电子的原子（O、S、N等）与具有多重键的原子相连时，也可起类似的共轭作用，称为中介效应。由于含有孤对电子的原子的共轭作用，使C=O上的电子云更移向氧原子，C=O双键的电子云密度平均化，造成C=O键的力常数下降，使吸收频率向低波数位移。 对同一基团，若诱导效应和中介效应同时存在，则振动频率最后位移的方向和程度，取决于这两种效应的结果。当诱导效应大于中介效应时，振动频率向高波数移动，反之，振动频率向低波数移动。
2 . 氢键的影响氢键的形成使电子云密度平均化，从而使伸缩振动频率降低。游离羧酸的C=O键频率出现在1760 cm-1 左右，在固体或液体中，由于羧酸形成二聚体， C=O键频率出现在1700 cm-1 。 分子内氢键不受浓度影响，分子间氢键受浓度影响较大。
3. 振动耦合 当两个振动频率相同或相近的基团相邻具有一公共原子时，由于一个键的振动通过公共原子使另一个键的长度发生改变，产生一个“微扰”，从而形成了强烈的振动! 相互作用。其结果是使振动频率发生感变化，一个向高频移动，另一个向低频移动，谱带分裂。振动耦合常出现在一些二羰基化合物中，如，羧酸酐。
4.Fermi共振 当一振动的倍频与另一振动的基频接近时，由于发生相互作用而产生很强的吸收峰或发生裂分，这种现象称为Fermi共振。外部因素 外部因素主要指测定时物质的状态以及溶剂效应等因素。 同一物质的不同状态，由于分子间相互作用力不同，所得到光谱往往不同。 分子在气态时，其相互作用力很弱，此时可以观察到伴随振动光谱的转动精细结构。 液态和固态分子间作用力较强，在有极性基团存在时，可能发生分子间的缔合或形成氢键，导致特征吸收带频率、强度和形状有较大的改变。例如，丙酮在气态时的C-H为1742 cm-1 ，而在液态时为1718 cm-1 。 在溶液中测定光谱时，由于溶剂的种类、溶剂的浓度和测定时的温度不同，同一种物质所测得的光谱也不同。通常在极性溶剂中，溶质分子的极性基团的伸缩振动频率随溶剂极性的增加而向低波数方向移动，并且强度增大。因此，在红外光谱测定中，应尽量采用非极性的溶剂。
基团频率和特征吸收峰
物质的红外光谱，是其分子结构的反映，谱图中的吸收峰，与分子中各基团的振动形式相对应。多原子分子的红外光谱与其结构的关系，一般是通过实验手段得到的。这就是通过比较大量已知化合物的红外光谱，从中总结出各种基团的吸收规律来。实验表明，组成分子的各种基团，如O—H、N—H、C—H、C═C、C≡C、C═O等，都有自己特定的红外吸收区域，分子其它部分对其吸收位置影响较小。通常把这种能代表基团存在、并有较高强度的吸收谱带称为基团频率，其所在的位置一般又称为特征吸收峰。
根据化学键的性质，结合波数与力常数、折合质量之间的关系，可将红外4 000～400 cm-1划分为四个区：
4 000~2 500 cm-1
氢键区
2 500~2 000 cm-1
产生吸收基团有O—H
C—H
N—H
叁键区
2 000~1 500 cm-1
C≡C
C≡N
C═C═C
双键区
1 500~1 000 cm-1
C═C
C═O等
单键区
按吸收的特征，又可划分为官能团区和指纹区。
一、官能团区和指纹区
红外光谱的整个范围可分成4 000~1 300 cm-1与1 300~600 cm-1两个区域。
4 000~1 300 cm-1区域的峰是由伸缩振动产生的吸收带。由于基团的特征吸收峰一般位于高频范围，并且在该区域内，吸收峰比较稀疏，因此，它是基团鉴定工作最有价值的区域，称为官能团区。
在1 300~600 cm-1区域中，除单键的伸缩振动外，还有因变形振动产生的复杂光谱。当分子结构稍有不同时，该区的吸收就有细微的差异。这种情况就像每个人都有不同的指纹一样，因而称为指纹区。指纹区对于区别结构类似的化合物很有帮助。
指纹区可分为两个波段
（1）1 300~900 cm-1这一区域包括C—O，C—N，C—F，C—P，C—S，P—O，Si—O等键的伸缩振动和C═S，S═O，P═O等双键的伸缩振动吸收。
（2）900~600 cm-1这一区域的吸收峰是很有用的。例如，可以指示（—CH2—）n的存在。实验证明，当n≥4时，—CH2—的平面摇摆振动吸收出现在722 cm-1；随着n的减小，逐渐移向高波数。此区域内的吸收峰，还可以鉴别烯烃的取代程度和构型提供信息。例如，烯烃为RCH═CH2结构时，在990和910 cm-1出现两个强峰；为RC═CRH结构时，其顺、反异构分别在690 cm-1和970 cm-1出现吸收。此外，利用本区域中苯环的C—H面外变形振动吸收峰和2000~1667 cm-1区域苯的倍频或组合频吸收峰，可以共同配合来确定苯环的取代类型。
二、主要基团的特征吸收峰
在红外光谱中，每种红外活性的振动都相应产生一个吸收峰，所以情况十分复杂。例如，基团除在3700~3600 cm-1有O—H的伸缩振动吸收外，还应在1450~1300 cm-1和1160~1000 cm-1分别有O—H的面内变形振动和C—O的伸缩振动。后面的这两个峰的出现，能进一步证明的存在。因此，用红外光谱来确定化合物是否存在某种官能团时，首先应该注意在官能团它的特征峰是否存在，同时也应找到它们的相关峰作为旁证。这样，我们有必要了解各类化合物的特征吸收峰。表列出了主要官能团的特征吸收峰的范围。
三、影响基团频率的因素
尽管基团频率主要由其原子的质量及原子的力常数所决定，但分子内部结构和外部环境的改变都会使其频率发生改变，因而使得许多具有同样基团的化合物在红外光谱图中出现在一个较大的频率范围内。为此，了解影响基团振动频率的因素，对于解析红外光谱和推断分子的结构是非常有用的。
影响基团频率的因素可分为内部及外部两类。
（一）内部因素
1．电子效应
（1）诱导效应（I效应）
由于取代基具有不同的电负性，通过静电诱导效应，引起分子中电子分布的变化，改变了键的力常数，使键或基团的特征频率发生位移。例如，当有电负性较强的元素与羰基上的碳原子相连时，由于诱导效应，就会发生氧上的电子转移：导致C═O键的力常数变大，因而使的吸收向高波数方向移动。元素的电负性越强，诱导效应越强，吸收峰向高波数移动的程度越显著，如表所示。
表10-2 元素的电负性对νC═O的影响
R—CO—X
X=R‘
X=H
X=Cl
X=F
R=F，X=F
vC═O/ cm-1
1 715
1 730
1 800
1 920
1 928
（2）中介效应（M效应）
在化合物中，C═O伸缩振动产生的吸收峰在1680 cm-1附近。若以电负性来衡量诱导效应，则比碳原子电负性大的氮原子应使C═O键的力常数增加，吸收峰应大于酮羰基的频率（1 715 cm-1）。但实际情况正好相反，所以，仅用诱导效应不能解释造成上述频率降低的原因。事实上，在酰胺分子，除了氮原子的诱导效应外，还同时存在中介效应M，即氮原子的孤对电子与C═O上л电子发生重叠，使它们的电子云密度平均化，造成C═O键的力常数下降，使吸收频率向低波数侧位移。显然，当分子中有氧原子与多重键频率最后位移的方向和程度，取决于这两种效应的净结果。当I>M时，振动频率向高波数移动；反之，振动频率向低波数移动。
（3）共轭效应（C效应）
共轭效应使共轭体系具有共面性，且使其电子云密度平均化，造成双键略有伸长，单键略有缩短，因此，双键的吸收频率向低波数方向位移。例如R—CO—CH2—的vC═O出现在1 715 cm-1，而CH═CH—CO—CH2—的vC═O则出现在1685~1665 cm-1。
2．氢键的影响
分子中的一个质子给予体X—H和一个质子接受体Y形成氢键X—H……Y，使氢原子周围力场发生变化，从而使X—H振动的力常数和其相连的H……Y的力常数均发生变化，这样造成X—H的伸缩振动频率往低波数侧移动，吸收强度增大，谱带变宽。此外，对质子接受体也有一定的影响。若羰基是质子接受体。则vC═O也向低波数移动。以羧酸为例，当用其气体或非极性溶剂的极稀溶液测定时，可以在1 760 cm-1处看到游离C═O伸缩振动的吸收峰；若测定液态或固态的羧酸，则只在1 710 cm-1出现一个缔合的C═O伸缩振动吸收峰，这说明分子以二聚体的形式存在。氢键可分为分子间氢键和分子内氢键。
分子间氢键与溶液的浓度和溶剂的性质有关。例如，以CCl4为溶剂测定乙醇的红外光谱，当乙醇浓度小于0.01mol·L-1时，分子间不形成氢键，而只显示游离OH的吸收（3 640 cm-1）；但随着溶液中乙醇浓度的增加，游离羟基的吸收减弱，而二聚体（3 515 cm-1）和多聚体（3 350 cm-1）的吸收相继出现，并显著增加。当乙醇浓度为1.0 mol·L-1时，主要是以多缔合形式存在，如图所示。
由于分子内氢键X—H…Y不在同一直线上，因此它的X—H伸缩振动谱带位置、强度和形状的改变，均较分子间氢键为小。应该指出，分子内氢键不受溶液浓度的影响，因此，采用改变溶液浓度的办法进行测定，可以与分子间氢键区别。
3．振动偶合
振动偶合是指当两个化学键振动的频率相等或相近并具有一公共原子时，由于一个键的振动通过公共原子使另一个键的长度发生改变，产生一个“微扰”，从而形成了强烈的相互作用，这种相互作用的结果，使振动频率发生变化，一个向高频移动，一个向低频移动。
振动偶合常常出现在一些二羰基化合物中。例如，在酸酐中，由于两个羰基的振动偶合，使vC═O的吸收峰分裂成两个峰，分别出现在1 820 cm-1和1 760 cm-1。
4．费米（Fermi）振动
当弱的倍频（或组合频）峰位于某强的基频吸收峰附近时，它们的吸收峰强度常常随之增加，或发生谱峰分裂。这种倍频（或组合频）与基频之间的振动偶合，称为费米振动。
例如，在正丁基乙烯基醚（C4H9—O—C═CH2）中，烯基ω═CH810 cm-1的倍频（约在1 600 cm-1）与烯基的vC═C发生费米共振，结果在1 640 cm-1和1 613 cm-1出现两个强的谱带。
（二）外部因素
外部因素主要指测定物质的状态以及溶剂效应等因素。
同一物质在不同状态时，由于分子间相互作用力不同，所得光谱也往往不同。分之在气态时，其相互作用很弱，此时可以观察到伴随振动光谱的转动精细结构。液态和固态分子间的作用力较强，在有极性基团存在时，可能发生分子间的缔合或形成氢键，导致特征吸收带频率、强度和形状有较大改变。例如，丙酮在气态的vC═O为1 742 cm-1，而在液态时为1718 cm-1。
在溶液中测定光谱时，由于溶剂的种类、溶液的浓度和测定时的温度不同，同一物质所测得的光谱也不相同。通常在极性溶剂中，溶质分子的极性基团的伸缩振动频率随溶剂极性的增加而向低波数方向移动，并且强度增大。因此，在红外光谱测定中，应尽量采用非极性溶剂。关于溶液浓度对红外光谱的影响，已在前面“氢键”部分叙述，此处不再重复。
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