试写出下列化合物溴代反应的活性次序,指出反应中哪种键首先断裂,为什么? CH4 H3C-CH2-C 比较化合物发生SN1反应的活性顺序?

\u8bd5\u5199\u51fa\u4e0b\u5217\u5316\u5408\u7269\u6eb4\u4ee3\u53cd\u5e94\u7684\u6d3b\u6027\u6b21\u5e8f,\u6307\u51fa\u53cd\u5e94\u4e2d\u54ea\u79cd\u952e\u9996\u5148\u65ad\u88c2\uff0c\u4e3a\u4ec0\u4e48\uff1f

H3C-CH2-CH3\u6d3b\u6027\u6700\u9ad8\u3001H2C-CH(CH3)C(CH3)3\u6d3b\u6027\u6b21\u4e4b\u3001CH4\u6d3b\u6027\u6700\u5dee

\u5364\u4ee3\u70c3\u53d1\u751fSN1\u53cd\u5e94\u7684\u6d3b\u6027\u987a\u5e8f\u4e3a\uff1a\u4e09\u7ea7>\u4e8c\u7ea7>\u4e00\u7ea7\uff08\u5364\u4ee3\u70c3\uff09\u3002
SN1\u53cd\u5e94\u901f\u63a7\u6b65\u9aa4\u4e3a\u5f62\u6210\u78b3\u6b63\u79bb\u5b50\u3002\u4ece\u5f62\u6210\u7684\u78b3\u6b63\u79bb\u5b50\u7a33\u5b9a\u6027\u89d2\u5ea6\u5206\u6790\uff0c\u53d1\u751fSN1\u53cd\u5e94\u6d3b\u6027\u4e3a\uff1a\u4e09\u7ea7>\u4e8c\u7ea7>\u4e00\u7ea7\uff08\u5364\u4ee3\u70c3\uff09\u3002
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\u6269\u5c55\u8d44\u6599
\u77e5\u8bc6\u70b9\u603b\u7ed3
1\u3001\uff08SN2\u53cd\u5e94\u6d3b\u6027\u5927\u5c0f\u6392\u5e8f\u5982\u4e0b\uff09
\u82ef\u7532\u578b\u5364\u4ee3\u70c3\uff0c\u70ef\u4e19\u578b>\u4e00\u7ea7>\u4e8c\u7ea7>\u4e09\u7ea7\uff08\u524d\u4e09\u6307\u4ee3\u5364\u4ee3\u70c3\uff09>\u6865\u73af\u70f7\u70c3\uff0c\u5364\u7d20\u76f4\u63a5\u8fde\u5728\u53cc\u952e\u4e0a\u7684\u5364\u4ee3\u70c3\u3002
2\u3001\uff08 SN1\u53cd\u5e94\u6d3b\u6027\u6392\u5e8f\u5982\u4e0b\uff09
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①CH4
②(CH3)2CHCH2CH3
③C(CH3)4
④CH3CH2CH3
反应活性应为:②>④>③>①
其中②的2'C上的氢被取代,④的2'C上的氢被取代
烷烃的溴代是自由基历程,自由基中间体越稳定反应活性越高。自由基是sp2杂化的却电子结构,因此能够形成共轭结构能够稳定自由基。
自由基稳定性:叔碳自由基>仲碳自由基>伯碳自由基>甲基自由基

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