冰心和梁实秋化敌为友
朱门一入深似海从此秋郎是路人
冰心和梁实秋最初是以文敌相见。1923年7月，也就是梁实秋即将赴美国留学前夕，他在《创造》周报上发表了一篇评论文章，对冰心的《繁星》与《春水》两部小诗集进行了批评。
在前往美国的轮船上，经许地山介绍，冰心认识了梁实秋。可能是冰心没给梁好脸色，也可能是因为自己“骂”过冰心，梁后来说，冰心给他的第一印象是“一个不容易亲近的人，冷冷的好像要拒人于千里之外的感觉。”
五四青年都有一种英雄气概，谁怕谁呀，于是就有了下面这段经典对话：梁实秋问冰心去美国修习什么专业，她简短地回答两个字“文学”。然后问梁实秋学什么专业，他回答说“文学批评”。他们的谈话到此打住，连“半句多”也没有。
梁实秋与吴文藻是清华的同班同学，冰心在船上开始与吴文藻谈恋爱，与梁实秋的交往也就多了起来。梁实秋是个大才子，还是一个很讨人喜欢、特别是很讨女人喜欢的人。冰心与梁实秋很快就化“敌”为友了，他们与几个相好的同学在一起海阔天空，谈笑风生，还兴致勃勃地办了一份文学壁报，题名“海啸”。
1925年3月28日，波士顿地区的中国留学生公演英语的中国传统剧《琵琶记》。剧中，梁实秋饰男主角蔡中郎，冰心饰蔡中郎的新欢宰相之女，另一女学生谢文秋饰蔡中郎的发妻赵五娘。三人中只有梁实秋以前演过戏。但才女毕竟不同于一般人，在舞台上有板有眼，别有情趣，演出获得了很大的成功。
在牛津大学读学位的许地山知道后，立即写了一封信表示祝贺，还调侃梁实秋说：“实秋真有福，先在舞台上做了娇婿。”后来，谢文秋与朱世明订婚，冰心对梁实秋开玩笑说：“朱门一入深似海，从此秋郎是路人!”
说者无心，听者有意，1927年5月至8月，已婚青年梁实秋以“秋郎”为笔名在《时事新报》、《青光》副刊上发表了百来篇小品。
抗日战争时期，冰心夫妇和梁实秋在重庆相聚。梁实秋没有带家人来重庆，而是和同学合买了一处住房，题名为“雅舍”。
1941年，一群文人在“雅舍”为梁实秋的生日摆“寿宴”。宴后，梁实秋一定要冰心在他的一本簿册上题字。冰心略加思索后写道：“一个人应当像一朵花，不论男人或女人。花有色、香、味，人有才、情、趣，三者缺一，便不能做人家的一个好朋友。我的朋友之中，男人中只有实秋最像一朵花。”
这时，围在书桌旁边的其他男士大为不满，都叫着说：“实秋最像一朵花，那我们都不够朋友了?”于是冰心说：“稍安毋躁，我还没有写完。”接着笔锋急转，继续写道：“虽然是一朵鸡冠花，培植尚未成功，实秋仍需努力!”
抗战胜利后，吴文藻被中国政府派往日本工作。冰心跟随夫君也到了日本，并成为东京大学第一个女教授。
在日本，冰心得知梁实秋正在收集各种版本的杜诗，就不惜高价帮他买了日本的版本。后得知梁实秋去了台湾，立即给他写信，让他办理手续前往日本，她和吴文藻将为他一家安置在日本的生活。这份友情让梁实秋极为感动，终生感激。
1951年，台湾纷传吴文藻、冰心夫妇双双自杀。梁实秋在台湾听到消息后，写了悼文《哀冰心》。1968年，台湾再次盛传“冰心和吴文藻双双服毒自杀”，梁实秋又写了悼文《忆冰心》。
1984年，梁实秋的学生胡百华与梁实秋的长女梁文茜 一起拜访了冰心。他们把梁实秋与第二个妻子韩菁清的照片送到冰心手中时，冰心指着照片上年轻漂亮的韩菁清说：“他这一辈子就是过不了这一关!”
1987年11月3日，梁实秋在台北病逝。梁文茜对冰心说：“父亲去世时一点痛苦都没有，您不要难过。”
“我怎能不难过呢?我们之间的友谊，不比寻常啊!”冰心怀着深情写了《悼念梁实秋先生》，接着又应约写了《忆实秋》：
多么不幸!就在昨天梁文茜对我说她父亲可能最近回来看看的时候，他就在前一天与世长辞了!实秋，你还是幸福的，被人悼念，总比写悼念别人的文章的人少流一些眼泪，不是么?
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