自由基稳定性怎么判断 有机题中自由基的稳定性是如何判断的?

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Ph-+CH₂ > CH₂=CH-CH₂+> +C(CH₃)₃ > +CH(CH₃)₂ > +CH₂\uff08CH₃) > +CH₃
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Ph-+CH₂\u548cCH₂=CH-CH₂+\u4e4b\u6240\u4ee5\u7a33\u5b9a\uff0c\u662f\u56e0\u4e3a\u6b63\u78b3\u79bb\u5b50\u91c7\u53d6sp2\u6742\u5316\uff0c\u6709\u4e00\u5bf9\u7a7a\u7684p\u8f68\u9053\uff0c\u53ef\u4ee5\u548c\u82ef\u73af\u6216\u662f\u70ef\u70c3\u7684p\u8f68\u9053\u5e73\u884c\u5f62\u6210p-\u03c0\u5171\u8f6d\uff0c\u4ece\u800c\u4f7f\u5f97\u6b63\u7535\u8377\u5206\u6563\u3002
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从C一H键的解离能数据可以看出:甲烷中C—H键解离,其解离能最大,在同列系中第一个化合物往往是比较特殊的;CH₃CH₃与CH₃CH₂CH₃中断裂一级碳上的氢,解离能较甲烷稍低,形成的均为一级自由基;

CH₃CH₂CH₃中断裂二级碳原子上的氢, 其解离能又低一些,形成二级自由基;(CH₃)₃CH中三级碳原子上的氢断裂,其解离能最低,形成三级自由基。这些键解离反应中,产物之一是,均是相同的,因此键解离能的不同,是反映了碳自由基的稳定性不同。

扩展资料

自由基反应一般都经过链引发(initiation )、链转移(propagation,或称链生成)、链终止(termirrntimi)三个阶段。链引发阶段是产生自由基的阶段。由于键的均裂需要能量,所以链引发阶段需要加热或光照。

有些化合物十分活泼,极易产生活性质点自由基,这些化合物称之为引发剂(initiator)。有时也可以通过单电子转移的氧化还原反应来产生自由基。

链转移阶段是由一个自由基转变成另一个自由基的阶段,犹如接力赛一样,自由基不断地传递下去,像一环接一环的链,所以称之为链反应。链终止阶段是消失自由基的阶段。自由基两两结合成键。所有的自由基都消失了,自由基反应也就终止了。

自由基反应的特点是没有明显的溶剂效应,酸、碱等催化剂对反应也没有明显影响,当反应体系中有氧气(或有一些能捕捉自由基的杂质存在)时,反应往往有一个诱导期(induction period) 。

参考资料来源:百度百科-自由基



烷基自由基的稳定性次序为: 叔烷基 > 仲烷基 > 伯烷基 > 甲基 (CH3)3C·>(CH3)2CH·> CH3CH2·> CH3· 一般情况下可以通过电子效应来判断,有供电子集团的烷基较为稳定。

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