有机化合物F是环已烯酮类除草剂(如烯草酮,烯禾定等)的重要合成中间体,F的合成路线如下:

\u5927\u8c46 \u7389\u7c73\u82d7\u540e\u9664\u8349\u5242\u79be \u9614 \u838e\u8349\u9999\u9644\u5b50\u5168\u6740\u6548\u679c\u8f83\u597d\u7684\u9664\u8349\u5242\u6709\u5417\uff1f

\u3000\u3000\u8d85\u9ad8\u6548\u5927\u8c46\u7530\u82d7\u540e\u201c\u79be.\u9614.\u838e\u6742\u8349\u201d\u5927\u8c46\u9664\u8349\u5242
\u3000\u3000(35g/\u5408\u201c1+1+1\u201d. 50\u5408/\u5c0f\u63d0\u7bb1. 1\u4ef65\u5c0f\u7bb1.2\u5408/\u75281\u4ea9)
\u3000\u3000\u4e00.\u7279 \u70b9\uff1a\u82d7\u540e.\u5168\u7530.\u201c\u79be\u672c\u79d1\u6742\u8349.\u9614\u53f6\u79d1\u6742\u8349.\u838e\u8349\u79d1\u6742\u8349\u201d\u901a\u9664\u3002\u552f\u72ec\u5177\u4e0d\u9664\u5927\u8c46\u3002\u3002\u3002\u5728\u6709\u6548\u9632\u9664\u5df2\u51fa\u571f\u6742\u8349\u7684\u540c\u65f6.\u8fd8\u53ef\u6709\u6548\u5c01\u95ed\u672a\u51fa\u571f\u7684\u6742\u8349.\u662f\u5176\u5b83\u6240\u6709\u9664\u8349\u5242\u90fd\u65e0\u53ef\u6bd4\u62df\u7684\u3002
\u3000\u30001.\u5bf9\u6076\u6027\u6742\u8349\u9999\u9644\u5b50.\u7530\u65cb\u82b1\u7b49\u7b49\u6709\u7279\u6548.\u786e\u4fdd\u4e24\u5468\u4ee5\u5185\u70c2\u6839\u3002\u4e09\u5e74\u4e0d\u590d\u751f\u3002
\u3000\u30002.\u5bf9\u6240\u6709\u79be\u672c\u79d1\u6742\u8349\u9632\u6548\u4f18\u5f02.\u5c24\u4ee5\u5bf9\u9a6c\u5510.\u725b\u7b4b\u8349.\u72d7\u7259\u6839.\u72d7\u5c3e\u8349.\u7a17\u8349.\u51b0\u8349.\u5047\u9ad8\u6881\u8349.\u81ea\u751f\u9ea6\u82d7.\u770b\u9ea6\u5a18\u7b49\u3002
\u3000\u30003.\u5bf9\u9614\u53f6\u79d1\u6742\u8349\u5982\u523a\u82de\u679c.\u4e09\u53f6\u9b3c\u9488\u8349.\u51b3\u660e.\u85dc.\u82cd\u8033.\u5343\u6839\u8349.\u80dc\u7ea2\u84df.\u5927\u621f.\u5927\u74dc\u9f99.\u833c\u9ebb.\u5c0f\u82cb.\u53cd\u679d\u82cb\u7b49\u7b49\u9632\u6548\u4f18\u5f02\u3002.

\u3000\u3000\u4e8c.\u9002 \u7528\uff1a\u5bf9\u5927\u8c46\u9ad8\u5ea6\u6548\u5b89\u5168.\u53ef\u5168\u7530\u55b7\u96fe.\u5bf9\u540e\u832c\u4f5c\u7269\u4e5f\u5b89\u5168. \u4e0d\u4f24\u5927\u8c46. (\u4f46\u5c3d\u53ef\u80fd\u4ee5\u5b9a\u5411\u55b7\u96fe\u4e3a\u4e3b.).\u5728\u5927\u8c464-6\u53f6\u671f\u81f3\u76db\u82b1\u671f\u5747\u53ef\u4f7f\u7528.

\u3000\u3000\u4e09.\u6548 \u679c\uff1a\u672c\u4ea7\u54c1\u4e3a\u5185\u5438\u578b\u9664\u8349\u5242.\u6742\u8349\u6b7b\u7684\u5f7b\u5e95.\u4f46\u6b7b\u7684\u6162.\u4e00\u822c\u60c5\u51b5\u4e0b\uff1a\u9614\u53f6\u79d1\u6742\u8349\u5929\u4e09\u89c1\u6548.\u4e00\u5468\u6b7b\u4ea1\u3002\u79be\u672c\u79d1\u6742\u8349\u4e00\u5468\u89c1\u6548.\u5341\u5929\u6b7b\u4ea1\u3002\u838e\u8349\u79d1\u6742\u8349\u5982\u9999\u9644\u5b50\u7b49\u6076\u6027\u6742\u8349.\u5341\u5929\u89c1\u6548.\u4e8c\u5341\u5929\u4ee5\u540e\u4fdd\u8bc1\u201c\u6839\u7cdf\u80e1\u70c2\u201d\u6b7b\u4ea1.\u4e0d\u518d\u590d\u751f\u3002

\u3000\u3000\u56db.\u4f7f\u7528\u65b9\u6cd5\uff1a\u830e\u53f6\u5904\u7406\u3002\u4e00\u5b9a\u8981\u91c7\u7528\u4e8c\u6b21\u7a00\u91ca\u6cd5\uff0c\u5373\u5148\u7528\u5c11\u91cf\u6c34\u6eb6\u5f00\u836f\u5242\uff0c\u5236\u6210\u6bcd\u6db2\uff0c\u518d\u5c06\u6bcd\u6db2\u52a0\u5165\u8db3\u591f\u6c34\u91cf\u3002\u5145\u6c34\u65f6\u53ef\u9002\u5f53\u52a0\u70b9\u6d17\u8863\u7c89\uff0c\u6bcf660\u5e73\u65b9\u7c73\u75282\u5408\u5151\u6c3425\uff0d30\u516c\u65a4\uff0c\u55b7\u96fe\u8981\u7ec6\u81f4\u5468\u5230\uff0c\u505a\u5230\u4e0d\u91cd\u55b7\u4e0d\u6f0f\u55b7\u3002

\u3000\u3000\u8d85\u9ad8\u6548\u7389\u7c73\u7530\u82d7\u540e\u9664\u8349\u5242\u201c\u79be.\u9614.\u838e\u6742\u8349\u201d\u901a\u9664
\u3000\u3000(35g/\u888b\u201c1+1+1\u201d. 250\u888b/\u7bb1. 2\u888b/\u75281\u4ea9)
\u3000\u3000\u4e00.\u7279 \u70b9\uff1a
\u3000\u3000\u82d7\u540e.\u5168\u7530.\u201c\u79be\u672c\u79d1\u6742\u8349.\u9614\u53f6\u79d1\u6742\u8349.\u838e\u8349\u79d1\u6742\u8349\u201d\u901a\u9664.\u5728\u6709\u6548\u9632\u9664\u5df2\u51fa\u571f\u6742\u8349\u7684\u540c\u65f6.\u8fd8\u53ef\u6709\u6548\u5c01\u95ed\u672a\u51fa\u571f\u7684\u6742\u8349.\u662f\u5176\u5b83\u6240\u6709\u9664\u8349\u5242\u90fd\u65e0\u53ef\u6bd4\u62df\u7684\u3002
\u3000\u30001.\u5bf9\u6076\u6027\u6742\u8349\u9999\u9644\u5b50.\u7530\u65cb\u82b1\u7b49\u7b49\u6709\u7279\u6548.\u786e\u4fdd\u4e24\u5468\u4ee5\u5185\u70c2\u6839\u3002
\u3000\u30002.\u5bf9\u6240\u6709\u79be\u672c\u79d1\u6742\u8349\u9632\u6548\u4f18\u5f02.\u5c24\u4ee5\u5bf9\u9a6c\u5510.\u725b\u7b4b\u8349.\u72d7\u7259\u6839.\u72d7\u5c3e\u8349.\u7a17\u8349.\u51b0\u8349.\u5047\u9ad8\u6881\u8349.\u81ea\u751f\u9ea6\u82d7.\u770b\u9ea6\u5a18\u7b49\u3002
\u3000\u30003.\u5bf9\u9614\u53f6\u79d1\u6742\u8349\u5982\u523a\u82de\u679c.\u4e09\u53f6\u9b3c\u9488\u8349.\u51b3\u660e.\u85dc.\u82cd\u8033.\u5343\u6839\u8349.\u80dc\u7ea2\u84df.\u5927\u621f.\u5927\u74dc\u9f99.\u833c\u9ebb.\u5c0f\u82cb.\u53cd\u679d\u82cb\u7b49\u7b49\u9632\u6548\u4f18\u5f02\u3002.

\u3000\u3000\u4e8c.\u9002 \u7528\uff1a
\u3000\u3000\u5bf9\u7389\u7c73\u9ad8\u5ea6\u6548\u5b89\u5168.\u53ef\u5168\u7530\u55b7\u96fe.\u4e0d\u4f24\u7389\u7c73. (\u4f46\u5c3d\u53ef\u80fd\u4ee5\u5b9a\u5411\u55b7\u96fe\u4e3a\u4e3b.).\u4e0d\u8981\u6545\u610f\u55b7\u5230\u7389\u7c73\u4e0a.\u5c24\u5176\u662f\u7389\u7c73\u82af\u5185.\u5728\u7389\u7c733-4\u53f6\u671f.\u6742\u834910-15cm\u65f6\u4f7f\u7528\u6548\u679c\u6700\u4f73.\u6742\u8349\u5c24\u5176\u79be\u672c\u79d1\u6742\u8349\u8d85\u8fc720cm\u65f6\u8fd8\u8bf7\u9002\u5f53\u52a0\u5927\u7528\u836f\u91cf\u3002

\u3000\u3000\u4e09.\u6548 \u679c\uff1a
\u3000\u3000\u672c\u4ea7\u54c1\u4e3a\u5185\u5438\u578b\u9664\u8349\u5242.\u6742\u8349\u6b7b\u7684\u5f7b\u5e95.\u4f46\u6b7b\u7684\u6162.\u4e00\u822c\u60c5\u51b5\u4e0b\uff1a\u9614\u53f6\u79d1\u6742\u8349\u5f53\u5929\u89c1\u6548.\u4e00\u5468\u6b7b\u4ea1\u3002\u79be\u672c\u79d1\u6742\u8349\u4e00\u5468\u89c1\u6548.\u5341\u5929\u6b7b\u4ea1\u3002\u838e\u8349\u79d1\u6742\u8349\u5982\u9999\u9644\u5b50\u7b49\u6076\u6027\u6742\u8349.\u5341\u5929\u89c1\u6548.\u4e8c\u5341\u5929\u4ee5\u540e\u4fdd\u8bc1\u201c\u6839\u7cdf\u80e1\u70c2\u201d\u6b7b\u4ea1.\u4e0d\u518d\u590d\u751f\u3002

\u3000\u3000\u56db.\u4f7f\u7528\u65b9\u6cd5\uff1a
\u3000\u3000\u830e\u53f6\u5904\u7406\uff1a\u4e00\u5b9a\u8981\u91c7\u7528\u4e8c\u6b21\u7a00\u91ca\u6cd5\uff0c\u5373\u5148\u7528\u5c11\u91cf\u6c34\u6eb6\u5f00\u836f\u5242\uff0c\u5236\u6210\u6bcd\u6db2\uff0c\u518d\u5c06\u6bcd\u6db2\u52a0\u5165\u8db3\u591f\u6c34\u91cf\u3002\u5145\u6c34\u65f6\u53ef\u9002\u5f53\u52a0\u70b9\u6d17\u8863\u7c89\uff0c\u6bcf660\u5e73\u65b9\u7c73\u75282\u888b\u5151\u6c3425\uff0d30\u516c\u65a4\uff0c\u55b7\u96fe\u8981\u7ec6\u81f4\u5468\u5230\uff0c\u505a\u5230\u4e0d\u91cd\u55b7\u4e0d\u6f0f\u55b7\u3002

\u5e94\u8be5\u662f\u9ea6\u559c\u5427

\u9ea6\u559c®


\u9ea6\u559c\u662f\u4e00\u79cd\u662f\u78fa\u9170\u80fa\u7c7b\u8d85\u9ad8\u6548\u9664\u8349\u5242\uff0c\u7528\u4e8e\u5c0f\u9ea6\u7530\u9632\u9664\u9614\u53f6\u6742\u8349\u3002\u9ea6\u559c\u6740\u8349\u8c31\u5e7f\uff0c\u53ef\u9632\u9664\u9ea6\u7530\u5927\u591a\u6570\u9614\u53f6\u6742\u8349\uff0c\u5305\u62ec\u732a\u6b83\u6b83\u3001\u9ea6\u5bb6\u516c\u7b49\u96be\u9632\u6742\u8349\uff0c\u5e76\u5bf9\u9ea6\u7530\u4e2d\u6700\u96be\u9632\u9664\u7684\u6cfd\u6f06\u6709\u975e\u5e38\u597d\u7684\u6291\u5236\u4f5c\u7528\u3002\u9ea6\u559c\u662f\u5185\u5438\u4f20\u5bfc\u578b\u9664\u8349\u5242\uff0c\u53ef\u4ee5\u4f20\u5bfc\u81f3\u6742\u8349\u5168\u682a\uff0c\u56e0\u800c\u6740\u8349\u5f7b\u5e95\uff0c\u4e0d\u4f1a\u590d\u53d1\u3002\u9ea6\u559c\u5728\u4f4e\u6e29\u4e0b\u836f\u6548\u7a33\u5b9a\uff0c\u5373\u4f7f\u662f\u57282\u2103\u65f6\u4ecd\u80fd\u4fdd\u8bc1\u7a33\u5b9a\u836f\u6548\uff0c\u8fd9\u4e00\u70b9\u662f\u5176\u4ed6\u9664\u8349\u5242\u65e0\u6cd5\u6bd4\u62df\u7684\u3002

⑴           (5分,各1分)
⑵ C:6-乙巯基-3-庚烯-2-酮 或  6-乙硫基-3-烯-2-庚酮
F:   (2分,各1分)
⑶ 乙醇氧化制乙醛,乙醛缩合脱水得到巴豆醛 (以方程式表示也给分) 2分
⑷ G:CH 3 CH 2 CH 2 COCl(Br,I),(CH 3 CH 2 CH 2 CO) 2 O等酰化试剂,丁酸+POCl 3 /SOCl 2 ,CH 3 CH 2 CH 2 COOR+R’ONa, 只单独写丁酸,丁酸酯不给分   (1分)
F:NH 2 OCH 2 CH 3      (1分)

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