P—π共轭问题 p-π共轭为什么最稳定
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我们必须要知道羧酸分子中羰基和羟基氧的p-π共轭和羧酸负离子中的有什么不同。这我们就必须从杂化方式考虑了
羧酸分子中，羧基碳原子以sp2杂化轨道，分别与烃基(或氢)和两个氧原子形成3个σ键，这3个σ键是在同一平面上。羧基碳原子上还有一个p轨道与氧原子的p轨道上的电子形成π键。羧基中羟基(-OH)氧原子上有一对未共用电子可与π键构成p-π共轭体系。在羧酸分子中，羟基的氧是sp3杂化，所以电子构型是四面体型的，因此此时氧的p电子云并非完全平行于C=O的π电子云，而是倾斜有一定角度的和羰基π电子云发生共轭，这样的结构意味着氧的p电子云要有一定的扭曲而偏离sp3杂化最稳定的四面体电子构型
而羧基负离子中，此时完全带有1个负电荷的氧采取的是sp2杂化，此时氧的p电子云和羰基π电子云完全平行，共同垂直于一个平面，所以此时的p-π共轭不需要能量要扭曲电子云，因此羧酸负离子的p-π共轭比羧酸的要稳定
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