已知丙二酸二乙酯能发生以下反应:有机物A在一定条件下可以发生如下图所示的转化(其他产物和水已省略)
\u5df2\u77e5\u4e19\u4e8c\u9178\u4e8c\u4e59\u916f\u80fd\u53d1\u751f\u4ee5\u4e0b\u53cd\u5e94\uff1a \u6709\u673a\u7269A\u5728\u4e00\u5b9a\u6761\u4ef6\u4e0b\u53ef\u4ee5\u53d1\u751f\u5982\u4e0b\u56fe\u6240\u793a\u7684\u8f6c\u5316\uff08\u5176\u4ed6\u4ea7\u7269\u548c\u6c34\u5df2\u7701\u7565\uff081\uff09 \u919b\u57fa\uff0c\u7fa7\u57fa \uff082\uff09\u2460\u2463\u2464 \u7565
\u6c34\u4e0d\u662f\u6709\u673a\u7269\u3002\u6ce8\u610f\u6709\u673a\u7269\u7684\u5b9a\u4e49\uff1a\u6709\u673a\u7269\u901a\u5e38\u6307\u542b\u78b3\u5143\u7d20\u7684\u5316\u5408\u7269\uff0c\u6216\u78b3\u6c34\u5316\u5408\u7269\u53ca\u5176\u884d\u751f\u7269\u603b\u79f0\u4e3a\u6709\u673a\u7269\u3002
C能发生银镜反应,说明C中含有-CHO,1molD与足量碳酸氢钠溶液反应可产生二氧化碳2mol,说明D分子中含有2个-COOH,根据转化关系可知,B在Cu、氧气条件下氧化生成C,C继续氧化生成D,B只含有一种官能团,故B为二元醇、C为二元醛、D为二元羧酸,令B的组成为CxHyO2,则12x+y+32=76,即12x+y=44,故x=3,y=8,符合题意,B为C3H8O2,C为C3H4O2,D为C3H4O4,A不含甲基,由转化可知,B、C、D中不含甲基,故B为HOCH2CH2CH2OH,C为为OHCCH2CHO,D为HOOCCH2COOH,F经过反应⑤生成G,由反应信息可知,F为二元酸完全酯化形成的酯,E为醇,E的相对分子质量为:1 |
2 |
(1)由上述分析可知,C为OHCCH2CHO,含有醛基,D为HOOCCH2COOH,含有羧基,
故答案为:醛基;羧基;
(2)反应①是为BrCH2CH2CH2OH水解生成HOCH2CH2CH2OH,属于取代反应,
反应②是HOCH2CH2CH2OH发生氧化反应生成OHCCH2CHO,
反应③是OHCCH2CHO发生氧化反应生成HOOCCH2COOH,
反应④是HOOCCH2COOH与乙醇发生酯化反应生成CH2C(COOCH2CH3)2,属于取代反应;
反应⑤是CH2C(COOCH2CH3)2发生取代反应生成环状化合物,
故答案为:①④⑤;
(3)由上述分析可知,A是BrCH2CH2CH2OH,E是CH3CH2OH,G是,
故答案为:BrCH2CH2CH2OH;CH3CH2OH;;
(4)反应②是HOCH2CH2CH2OH发生氧化反应生成OHCCH2CHO,反应方程式为:
,
反应④是HOOCCH2COOH与乙醇发生酯化反应生成CH2C(COOCH2CH3)2,反应方程式为:
,
故答案为:;.
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