醛和酮之间转化 化学高手请告诉我:/醛、酮、羧酸/三者之间的关系

\u6709\u673a\u5316\u5b66\u4e2d\u9187\u548c\u916e\u4e4b\u95f4\u662f\u5982\u4f55\u8f6c\u5316\u7684\uff1f\u53cd\u5e94\u6761\u4ef6\u662f\u4ec0\u4e48\uff1f

\u5728\u6709\u673a\u5316\u5b66\u5408\u6210\u4e2d\uff0c\u4ece\u7f9f\u57fa\uff08\u5305\u62ec\u4ef2\u9187\u3001\u53d4\u9187\uff09\u8131\u6c34\u5f62\u6210\u70ef\u70c3\u7684\u8f6c\u5316\u662f\u4e00\u7c7b\u975e\u5e38\u91cd\u8981\u7684\u8f6c\u5316\uff0c\u5176\u4e2d\u7ecf\u5178\u7684\u53cd\u5e94\u5c31\u662f\u57fa\u7840\u6709\u673a\u5316\u5b66\u4e2d\u7684\u9ec4\u539f\u9178\u916f\u6d88\u9664\uff0c\u9664\u6b64\u4e4b\u5916\uff0c\u5e38\u7528\u7684\u662f\u4e24\u4e2a\u8131\u6c34\u5242\uff08Martin Sulfurane \u548cBurgess\u8131\u6c34\u5242\uff09\u7684\u8131\u6c34\u53cd\u5e94\u3002\u4e0b\u9762\u6211\u4eec\u5206\u522b\u4e88\u4ee5\u4ecb\u7ecd\uff08\u5176\u5b83\u7684\u8131\u6c34\u53cd\u5e94\u540e\u7eed\u4ecb\u7ecd\uff09\u3002

\u9ec4\u539f\u9178\u916f\u6d88\u9664

\u9ec4\u539f\u9178\u916f\u6d88\u9664\u4e5f\u53ebChugaeve(\u695a\u52a0\u8036\u592b)\u6d88\u9664\u53cd\u5e94\uff0c\u5982\u56fe1\u6240\u793a\uff0c\u7f9f\u57fa\u5316\u5408\u7269\u5728\u78b1\u6027\u6761\u4ef6\u4e0b\u548c\u4e8c\u786b\u5316\u78b3\u4ee5\u53ca\u7898\u7532\u70f7\u53cd\u5e94\u5f62\u6210\u9ec4\u539f\u9178\u916f\uff0c\u7136\u540e\u52a0\u70ed\u6761\u4ef6\u4e0b\u53d1\u751f\u5206\u5b50\u5185\u6d88\u9664\uff0c\u7ecf\u5386\u516d\u5143\u73af\u8fc7\u6e21\u6001\uff0c\u987a\u5f0f\u6d88\u9664\uff0c\u5f97\u5230\u70ef\u70c3\uff0c\u653e\u51fa\u786b\u6c27\u5316\u78b3\u548c\u786b\u9187\uff0c\u8be5\u53cd\u5e94\u7684\u4f18\u70b9\u662f\u4e0d\u53d1\u751f\u78b3\u67b6\u7684\u5f02\u6784\u548c\u53cc\u952e\u7684\u8fc1\u79fb\u3002

Martin\u8bd5\u5242

Martin\u8bd5\u5242\uff0c\u4e5f\u53ebMartin sulfurane, \u53cc[a,a-\u53cc(\u4e09\u6c1f\u7532\u57fa)\u82ef\u4e59\u9187]-\u4e8c\u82ef\u57fa\u786b\uff0c\u7ed3\u6784\u5f0f\u5982\u56fe3\u6240\u793a\uff0c\u4e5f\u53ef\u4ee5\u5728\u6e29\u548c\u6761\u4ef6\u4e0b\u8131\u6c34\uff0c\u4f46\u5bf9\u6c34\u654f\u611f\uff0c\u6700\u597d\u4fdd\u5b58\u5728\u624b\u5957\u7bb1\u4e2d\u3002

\u919b\u57fa\u662f\u7fb0\u57fa(-CO-)\u548c\u4e00\u4e2a\u6c22\u8fde\u63a5\u800c\u6210\u7684\u57fa\u56e2\u3002
\u916e\u662f\u7fb0\u57fa\u4e0e\u4e24\u4e2a\u70c3\u57fa\u76f8\u8fde\u7684\u5316\u5408\u7269(\u6b63\u5f0f\u5b66\u540d\u4e3a\u201c\u67d0\u57fa\u00b7\u67d0\u57fa\u7532\u916e\u201d)\u3002
\u7fa7\u57fa\u2014COOH\u7684\u5316\u5408\u7269\u3002\u901a\u5f0f\u4e3a\uff0c\u5f0f\u4e2dR\u53ef\u4ee5\u662f\u6c22 \u3001\u94fe\u70c3\u57fa\u3001\u73af\u70c3\u57fa\u6216\u82b3\u70c3\u57fa
\u4ed6\u4eec\u90fd\u4e8e\u7f9f\u57fa\u6709\u5173




\u919b(aldehyde)\uff1a\u6709\u673a\u5316\u5408\u7269\u7684\u4e00\u7c7b\uff0c\u662f\u919b\u57fa(-CHO)\u548c\u70c3\u57fa\uff08\u6216\u6c22\u539f\u5b50\uff09\u8fde\u63a5\u800c\u6210\u7684\u5316\u5408\u7269\u3002

\u7ed3\u6784

\u919b\u7684\u901a\u5f0f\u4e3aR-CHO\uff0c-CHO\u4e3a\u919b\u57fa\u3002

\u919b\u57fa\u662f\u7fb0\u57fa(-CO-)\u548c\u4e00\u4e2a\u6c22\u8fde\u63a5\u800c\u6210\u7684\u57fa\u56e2\u3002

\u5206\u7c7b

\u6309\u7167\u70c3\u57fa\u7684\u4e0d\u540c\uff0c\u919b\u53ef\u5206\u4e3a\u8102\u80aa\u919b\u548c\u82b3\u9999\u919b\u3002 \u82b3\u9999\u919b\u7684\u7fb0\u57fa\u76f4\u63a5\u8fde\u5728\u82b3\u9999\u73af\u4e0a\u3002

\u6309\u7167\u7fb0\u57fa\u7684\u6570\u76ee\uff0c\u919b\u53ef\u4ee5\u5206\u4e3a\u4e00\u5143\u919b\u548c\u591a\u5143\u919b\u3002

\u547d\u540d

\u7b80\u5355\u7684\u916e\u5e38\u7528\u666e\u901a\u547d\u540d\u6cd5\u3002

\u82b3\u9999\u919b\u4e2d\u82b3\u57fa\u53ef\u4f5c\u4e3a\u53d6\u4ee3\u57fa\u6765\u547d\u540d\u3002

\u591a\u5143\u919b\u547d\u540d\u65f6\uff0c\u5e94\u9009\u53d6\u542b\u7fb0\u57fa\u5c3d\u53ef\u80fd\u591a\u7684\u78b3\u94fe\u4f5c\u4e3b\u94fe\uff0c\u5e76\u6807\u660e\u7fb0\u57fa\u7684\u4f4d\u7f6e\u548c\u7fb0\u57fa\u7684\u6570\u76ee\u3002

\u4e0d\u9971\u548c\u919b\u7684\u547d\u540d\u9664\u7fb0\u57fa\u7684\u7f16\u53f7\u5e94\u5c3d\u53ef\u80fd\u5c0f\u4ee5\u5916\uff0c\u8fd8\u8981\u8868\u793a\u51fa\u4e0d\u9971\u548c\u952e\u6240\u5728\u7684\u4f4d\u7f6e\u3002

\u8bb8\u591a\u5929\u7136\u919b\u90fd\u6709\u4fd7\u540d\uff0c\u4f8b\u5982\uff0c\u8089\u6842\u919b(cinnamaldehyde)\uff0c\u8334\u9999\u919b(anisaldehyde)\uff0c\u89c6\u9ec4\u919b\u7b49(retinal)\u3002









\u916e\u662f\u7fb0\u57fa\u4e0e\u4e24\u4e2a\u70c3\u57fa\u76f8\u8fde\u7684\u5316\u5408\u7269(\u6b63\u5f0f\u5b66\u540d\u4e3a\u201c\u67d0\u57fa\u00b7\u67d0\u57fa\u7532\u916e\u201d)\u3002\u6839\u636e\u5206\u5b50\u4e2d\u70c3\u57fa\u7684\u4e0d\u540c\uff0c\u53ef\u5206\u4e3a\u8102\u80aa\u916e\u548c\u82b3\u9999\u916e\uff0c\u9971\u548c\u916e\u548c\u4e0d\u9971\u548c\u916e\u3002\u6309\u7fb0\u57fa\u6570\u76ee\u53c8\u53ef\u5206\u4e3a\u4e00\u5143\u916e\u3001\u4e8c\u5143\u916e\u548c\u591a\u5143\u916e\u3002\u7fb0\u57fa\u5d4c\u5728\u73af\u5185\u7684\uff0c\u79f0\u4e3a\u73af\u5185\u916e\uff0c\u4f8b\u5982\u73af\u5df1\u916e\u3002\u4e00\u5143\u916e\u4e2d\uff0c\u7fb0\u57fa\u8fde\u63a5\u7684\u4e24\u4e2a\u70c3\u57fa\u76f8\u540c\u7684\u79f0\u5355\u916e\uff0c\u4f8b\u5982\u4e19\u916e(\u4e8c\u7532\u57fa\u7532\u916e)\u3002\u4e92\u4e0d\u76f8\u540c\u7684\u4e3a\u6df7\u916e\uff0c\u4f8b\u5982\u82ef\u4e59\u916e(\u82ef\u57fa\u00b7\u7532\u57fa\u7532\u916e)\u3002\u916e\u5206\u5b50\u95f4\u4e0d\u80fd\u5f62\u6210\u6c22\u952e\uff0c\u5176\u6cb8\u70b9\u4f4e\u4e8e\u76f8\u5e94\u7684\u9187\uff0c\u4f46\u7fb0\u57fa\u6c27\u80fd\u548c\u6c34\u5206\u5b50\u5f62\u6210\u6c22\u952e\uff0c\u6240\u4ee5\u4f4e\u78b3\u6570\u916e(\u4f4e\u7ea7\u916e)\u6eb6\u4e8e\u6c34\u3002\u4f4e\u7ea7\u916e\u662f\u6db2\u4f53\uff0c\u5177\u6709\u4ee4\u4eba\u6109\u5feb\u7684\u6c14\u5473\uff0c\u9ad8\u78b3\u6570\u916e(\u9ad8\u7ea7\u916e)\u662f\u56fa\u4f53\u3002\u5316\u5b66\u6027\u8d28\u6d3b\u6cfc\uff0c\u6613\u4e0e\u6c22\u6c30\u9178\u3001\u683c\u5229\u96c5\u8bd5\u5242\u3001\u7f9f\u80fa\u3001\u9187\u7b49\u53d1\u751f\u4eb2\u6838\u52a0\u6210\u53cd\u5e94\uff1b\u53ef\u8fd8\u539f\u6210\u9187\u3002\u53d7\u7fb0\u57fa\u7684\u6781\u5316\u4f5c\u7528\uff0c\u6709\u03b1-H\u7684\u916e\u53ef\u53d1\u751f\u5364\u4ee3\u53cd\u5e94\uff1b\u5728\u78b1\u6027\u6761\u4ef6\u4e0b\uff0c\u5177\u6709\u7532\u57fa\u7684\u916e\u53ef\u53d1\u751f\u5364\u4eff\u53cd\u5e94\u3002\u7531\u4ef2\u9187\u6c27\u5316\u3001\u82b3\u70c3\u7684\u9170\u5316\u548c\u7fa7\u9178\u884d\u751f\u7269\u4e0e\u6709\u673a\u91d1\u5c5e\u5316\u5408\u7269\u53cd\u5e94\u5236\u5907\u3002\u4e19\u916e\u3001\u73af\u5df1\u916e\u662f\u91cd\u8981\u7684\u5316\u5de5\u539f\u6599\u3002






\u542b\u6709\u7fa7\u57fa\u2014COOH\u7684\u5316\u5408\u7269\u3002\u901a\u5f0f\u4e3a\uff0c\u5f0f\u4e2dR\u53ef\u4ee5\u662f\u6c22 \u3001\u94fe\u70c3\u57fa\u3001\u73af\u70c3\u57fa\u6216\u82b3\u70c3\u57fa \u3002\u5e7f\u6cdb\u5b58\u5728\u4e8e\u81ea\u7136\u754c\u3002\u6839\u636e\u4e0e\u7fa7\u57fa\u76f8\u8fde\u7684\u70c3\u57fa\u7684\u4e0d\u540c\uff0c\u53ef\u5206\u4e3a\u8102\u80aa\u9178\u3001\u82b3\u9999\u9178\u3001\u9971\u548c\u9178\u548c\u4e0d\u9971\u548c\u9178\u7b49\u3002\u6839\u636e\u5206\u5b50\u4e2d\u7fa7\u57fa\u6570\u76ee\u4e0d\u540c\uff0c\u53c8\u53ef\u5206\u4e3a\u4e00\u5143\u7fa7\u9178\u3001\u4e8c\u5143\u7fa7\u9178\u548c\u591a\u5143\u7fa7\u9178\u3002\u8102\u80aa\u9178\u7531\u4e8e\u662f\u8102\u80aa\u6c34\u89e3\u7684\u4ea7\u7269\uff0c\u56e0\u800c\u5f97\u540d\uff0c\u662f\u4e00\u7c7b\u975e\u5e38\u91cd\u8981\u7684\u5316\u5408\u7269\u3002

\u65e9\u671f\u53d1\u73b0\u7684\u7fa7\u9178\u901a\u5e38\u6839\u636e\u6765\u6e90\u547d\u540d\u3002\u4f8b\u5982\uff0c\u7532\u9178\u6700\u521d\u662f\u7531\u84b8\u998f\u8d64\u8681\u5236\u5f97\uff0c\u79f0\u4e3a\u8681\u9178\uff1b\u4e59\u9178\u6700\u521d\u7531\u98df\u918b\u4e2d\u5f97\u5230\uff0c\u79f0\u4e3a\u918b\u9178\uff1b\u4e01\u9178\u5177\u6709\u9178\u8d25\u725b\u5976\u6c14\u5473\uff0c\u79f0\u4e3a\u916a\u9178\uff1b\u5df1\u9178\u3001\u8f9b\u9178\u3001\u7678\u9178\u53c8\u5206\u522b\u79f0\u4e3a\u7f8a\u6cb9\u9178\u3001\u7f8a\u8102\u9178\u3001\u7f8a\u8721\u9178\uff0c\u56e0\u4e3a\u5b83\u4eec\u90fd\u5b58\u5728\u4e8e\u5c71\u7f8a\u7684\u8102\u80aa\u4e2d\uff1b\u82ef\u7532\u9178\u5b58\u5728\u4e8e\u5b89\u606f\u9999\u80f6\u4e2d\uff0c\u79f0\u4e3a\u5b89\u606f\u9999\u9178 \u3002\u4e00\u822c\uff0c\u7b80\u5355\u7684\u7fa7\u9178\u6309\u666e\u901a\u547d\u540d\u6cd5\u547d\u540d\uff0c\u9009\u542b\u6709\u7fa7\u57fa\u7684\u6700\u957f\u78b3\u94fe\u4e3a\u4e3b\u94fe\uff0c\u53d6\u4ee3\u57fa\u7684\u4f4d\u7f6e\uff0c\u4ece\u7fa7\u57fa\u90bb\u63a5\u7684\u78b3\u539f\u5b50\u5f00\u59cb\uff0c\u7528\u5e0c\u814a\u5b57\u6bcda\u3001\u03b2\u3001\u03b3\u3001\u03b4\u7b49\u4f9d\u6b21\u6807\u660e \uff1b \u82b3\u9999\u9178\u5f53\u4f5c\u82ef\u7532\u9178\u7684\u884d\u751f\u7269\u6765\u547d\u540d\uff1b\u6bd4\u8f83\u590d\u6742\u7684\u7fa7\u9178\u6309\u56fd\u9645\u547d\u540d\u6cd5\u547d\u540d\uff0c\u9009\u542b\u6709\u7fa7\u57fa\u7684\u6700\u957f\u78b3\u94fe\u4e3a\u4e3b\u94fe\uff0c\u4ece\u7fa7\u57fa\u78b3\u539f\u5b50\u5f00\u59cb\u7f16\u53f7\uff0c\u518d\u52a0\u53d6\u4ee3\u57fa\u7684\u540d\u79f0\u548c\u4f4d\u7f6e\uff1b\u8102\u80aa\u65cf\u4e8c\u5143\u7fa7\u9178\u7684\u547d\u540d\uff0c\u53d6\u5206\u5b50\u4e2d\u542b\u6709\u4e24\u4e2a\u7fa7\u57fa\u7684\u6700\u957f\u78b3\u94fe\u4f5c\u4e3a\u4e3b\u94fe\uff0c\u52a0\u53d6\u4ee3\u57fa\u7684\u540d\u79f0\u548c\u4f4d\u7f6e\u3002

\u4f4e\u7ea7\u8102\u80aa\u9178C1\uff5eC3\u662f\u6db2\u4f53\uff0c\u5177\u6709\u523a\u9f3b\u7684\u6c14\u5473 \uff0c \u6eb6\u4e8e\u6c34\u3002\u4e2d\u7ea7\u8102\u80aa\u9178C4\uff5eC10\u4e5f\u662f\u6db2\u4f53\uff0c\u5177\u6709\u96be\u95fb\u7684\u6c14\u5473\uff0c\u90e8\u5206\u6eb6\u4e8e\u6c34\u3002\u9ad8\u7ea7\u8102\u80aa\u9178\u662f\u8721\u72b6\u56fa\u4f53\uff0c\u65e0\u5473\uff0c\u4e0d\u6eb6\u4e8e\u6c34\u3002\u4e8c\u5143\u8102\u80aa\u9178\u548c\u82b3\u9999\u9178\u90fd\u662f\u7ed3\u6676\u56fa\u4f53\uff0c\u82b3\u9999\u9178\u5728\u6c34\u4e2d\u6eb6\u89e3\u5ea6\u8f83\u5c0f\uff0c\u53ef\u4ece\u6c34\u4e2d\u91cd\u7ed3\u6676\uff0c\u9971\u548c\u4e8c\u5143\u7fa7\u9178\u9664\u9ad8\u7ea7\u540c\u7cfb\u7269\u5916\uff0c\u90fd\u6613\u6eb6\u4e8e\u6c34\u548c\u4e59\u9187 \u3002\u7fa7\u9178\u7684\u6cb8\u70b9\u6bd4\u5206\u5b50\u91cf\u76f8\u8fd1\u7684\u9187\u7684\u6cb8\u70b9\u9ad8\u3002\u76f4\u94fe\u9971\u548c\u4e00\u5143\u7fa7\u9178\u548c\u4e8c\u5143\u7fa7\u9178\u7684\u7194\u70b9\u968f\u78b3\u539f\u5b50\u6570\u76ee\u589e\u52a0\u800c\u5448\u952f\u9f7f\u72b6\u4e0a\u5347\uff0c\u542b\u5076\u6570\u78b3\u539f\u5b50\u7fa7\u9178\u7684\u7194\u70b9\u9ad8\u4e8e\u90bb\u8fd1\u4e24\u4e2a\u542b\u5947\u6570\u78b3\u539f\u5b50\u7684\u7fa7\u9178\u3002\u7fa7\u9178\u6700\u663e\u8457\u7684\u6027\u8d28\u662f\u9178\u6027\uff0c\u7fa7\u9178\u662f\u4e00\u79cd\u5f31\u9178\uff0c\u5176\u9178\u6027\u6bd4\u78b3\u9178\u5f3a\u3002\u7fa7\u9178\u80fd\u4e0e\u91d1\u5c5e\u6c27\u5316\u7269\u6216\u91d1\u5c5e\u6c22\u6c27\u5316\u7269\u5f62\u6210\u76d0\u3002\u7fa7\u9178\u7684\u78b1\u91d1\u5c5e\u76d0\u5728\u6c34\u4e2d\u7684\u6eb6\u89e3\u5ea6\u6bd4\u76f8\u5e94\u7fa7\u9178\u5927\uff0c\u4f4e\u7ea7\u548c\u4e2d\u7ea7\u8102\u80aa\u9178\u78b1\u91d1\u5c5e\u76d0\u80fd\u6eb6\u4e8e\u6c34\uff0c\u9ad8\u7ea7\u8102\u80aa\u9178\u78b1\u91d1\u5c5e\u76d0\u5728\u6c34\u4e2d\u80fd\u5f62\u6210\u80f6\u4f53\u6eb6\u6db2 \uff0c\u80a5\u7682\u5c31\u662f\u957f\u94fe\u8102\u80aa\u9178\u94a0\u3002

\u7fa7\u9178\u4e0e\u9187\u53cd\u5e94\u751f\u6210\u916f\uff0c\u79f0\u4e3a\u916f\u5316\u53cd\u5e94\u3002\u916f\u5316\u53cd\u5e94\u662f\u7fa7\u9178\u7684\u91cd\u8981\u5316\u5b66\u53cd\u5e94\uff0c\u53ef\u4ee5\u770b\u6210\u662f\u7fa7\u57fa\u4e2d\u7684\u7f9f\u57fa\u88ab\u70f7\u6c27\u57fa\u53d6\u4ee3\u7684\u53cd\u5e94\u3002\u4e0e\u6b64\u7c7b\u4f3c\uff0c\u7fa7\u9178\u4e2d\u7684\u7f9f\u57fa\u4e5f\u53ef\u88ab\u5364\u7d20\u3001\u7fa7\u9178\u6839\u548c\u6c28\u57fa\u53d6\u4ee3\uff0c\u5206\u522b\u751f\u6210\u9170\u5364\u3001\u9178\u9150\u548c\u9170\u80fa\u7b49\u884d\u751f\u7269\u3002\u7fa7\u9178\u4e0d\u80fd\u88ab\u50ac\u5316\u8fd8\u539f\uff0c\u53ea\u80fd\u88ab\u6c22\u5316\u94dd\u9502\u6216\u4e59\u787c\u70f7\u8fd8\u539f\u6210\u4e00\u7ea7\u9187\u3002\u5927\u591a\u6570\u4e00\u5143\u7fa7\u9178\u6216\u5b83\u4eec\u7684\u76d0\u53d7\u70ed\u5373\u53d1\u751f\u8131\u7fa7\uff0c\u4f8b\u5982\u4e59\u9178\u94a0\u4e0e\u82cf\u6253\u3001\u77f3\u7070\u5171\u70ed\u5373\u8131\u7fa7\uff0c\u751f\u6210\u7532\u70f7\u3002\u5404\u79cd\u4e8c\u5143\u7fa7\u9178\u53d7\u70ed\u540e\u7531\u4e8e\u4e24\u4e2a\u7fa7\u57fa\u4f4d\u7f6e\u4e0d\u540c\u800c\u53d1\u751f\u4e0d\u540c\u7684\u53cd\u5e94\uff0c\u6709\u4e9b\u8131\u7fa7\uff0c\u6709\u4e9b\u8131\u6c34\uff0c\u6709\u4e9b\u540c\u65f6\u8131\u6c34 \u3001\u8131\u7fa7 \u3002\u8102\u80aa\u9178\u7684a\u6c22\u6bd4\u5176\u4ed6\u78b3\u539f\u5b50\u4e0a\u7684\u6c22\u6d3b\u6cfc \uff0c\u80fd\u88ab\u5364\u7d20\u53d6\u4ee3\u3002\u82b3\u9999\u9178\u7684\u82b3\u73af\u4e5f\u53ef\u53d1\u751f\u5364\u4ee3\u3001\u78fa\u5316\u548c\u785d\u5316\u7b49\u53d6\u4ee3\u53cd\u5e94\u3002

醛的通式是
R-C-H
^^||
^^O
酮的通式是
R-C-R'
^^||
^^O
二者结构不同,醛的羰基在端部,酮的羰基在中间,二者不会直接相互转化的。

醛和酮均可由醇氧化而来,伯醇(羟基在端部)氧化成醛,仲醇(羟基在中间)氧化成酮。

解析:
伯醇经灼热的铜丝催化而制得醛。
仲醇经灼热的铜丝催化而制得酮。
伯醇通式:r-ch2-oh
仲醇通式:r1-ch-oh
|
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