二硫键是肽键吗
不是。二硫键是连接不同肽链或同一肽链中,两个不同半胱氨酸残基之巯基的化学键。肽键是由一个氨基酸的羧基与另一个氨基酸的氨基脱水缩合而形成的化学键。
什么是肽键
一分子氨基酸的α-氨基与另一分子氨基酸的α-羧基脱水缩合形成的共价键称为肽键。两分子氨基酸缩合成为二肽,二肽仍有自由α-氨基和α-羧基,能同样通过肽键与其他氨基酸缩合成三肽,相同的反应可继续进行,依次形成四肽、五肽……通常由10个以内氨基酸连成的肽称为寡肽,更多的氨基酸可连成多肽,氨基酸相互连接,形成长链,称为多肽链。
二硫键性质
二硫键结合能力较强,典型的二硫键键离解能为60kcal/mol(251kJ/mol)。由于二硫键比C-C键和C-H键弱40%左右,在许多分子中二硫键往往是”弱键”。此外,S-S键反映了二价硫的极化特性,容易被极性试剂(包括亲电试剂和亲核试剂,特别是亲核试剂)切断。
二硫键的长度约为2.05A,比C-C键长约0.5A。绕S-S轴旋转的势垒较低。二硫化物对接近90°的二面角有明显的偏好。当角度接近0°或180°时,二硫化物是一种更好的氧化剂。两个R基团相同的二硫化物称为对称二硫化物的,例如二苯二硫和二甲基二硫。当两个R基团不完全相同时,该化合物被称为不对称或混合二硫化物。
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